El ácido 3-mercaptopropiónico ( 3-MPA ) es un compuesto organosulfurado con la fórmula HSCH₂CH₂CO₂H. Es una molécula bifuncional que contiene grupos carboxilo y tiol . Es un aceite incoloro. Se obtiene mediante la adición de sulfuro de hidrógeno al ácido acrílico .
Reacciones y usos
Es un inhibidor competitivo de la glutamato descarboxilasa y, por lo tanto, actúa como convulsivo . Tiene mayor potencia y un inicio de acción más rápido en comparación con la alilglicina . [ 2 ]
Se utiliza para preparar nanopartículas de oro hidrofílicas , aprovechando la afinidad del oro por los ligandos de azufre. [ 3 ]
Se esterifica con polioles para formar agentes reticulantes de polímeros a base de tioles , como el tetrakis(3-mercaptopropionato) de pentaeritritol . [ 4 ]
Véase también
- Alilglicina
- Ácido tioláctico (ácido 2-mercaptopropiónico)
Referencias
- ↑ "PubChem" .
- ↑ Horton, R. W; Meldrum, B. S (1973). "Convulsiones inducidas por alilglicina, ácido 3-mercaptopropiónico y 4-desoxipiridoxina en ratones y babuinos fotosensibles, y diferentes modos de inhibición de la descarboxilasa del ácido glutámico cerebral" . British Journal of Pharmacology . 49 (1): 52– 63. doi : 10.1111/j.1476-5381.1973.tb08267.x . PMC 1776427. PMID 4207045 .
- ↑ Subramanian, Vaidyanathan; Wolf, Eduardo E.; Kamat, Prashant V. (2004). "Catálisis con nanocompuestos de TiO2/oro. Efecto del tamaño de partícula metálica en el equilibrio del nivel de Fermi" . Journal of the American Chemical Society . 126 (15): 4943– 4950. Bibcode : 2004JAChS.126.4943S . doi : 10.1021/ja0315199 . PMID 15080700 .
- ↑ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). "Química de clic tiol-eno". Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1542– 1543. Bibcode : 2010ACIE...49.1540H . doi : 10.1002/anie.200903924 . PMID 20166107 .
- Convulsivos
- inhibidores de la glutamato descarboxilasa
- Tioles
- ácidos propiónicos
- Fragmentos de ácidos orgánicos