m -cresol

El meta -cresol , también conocido como3- metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₄₍_OH ). Es un líquido incoloro y viscoso que se utiliza como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del_fenoly un isómero del p -cresol y del o -cresol .^[³^]

Producción

Junto con muchos otros compuestos, el m -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir de carbón (bituminoso) . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isómeros . En el proceso de cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propileno para dar isómeros de cimeno , que pueden desalquilarse oxidativamente de forma análoga al proceso de cumeno . Otro método implica la carbonilación de una mezcla de cloruro de metilalilo y acetileno en presencia de carbonilo de níquel . ^{[ 3 ]}

Aplicaciones

El m -cresol es un precursor de numerosos compuestos. Entre sus aplicaciones importantes se incluyen:

pesticidas como el fenitrotión y el fention
vitamina E sintética por metilación para dar 2,3,6-trimetilfenol ^{[ 3 ]}
antisépticos , como el amilmetacresol
un disolvente para polímeros . Por ejemplo, la polianilina se obtiene a partir de una solución de m -cresol para formar una película de polianilina con una conductividad superior a la de la polianilina sola. Este fenómeno se conoce como dopaje secundario. ^{[ 4 ]}
conservantes en algunas preparaciones de insulina
el punto de partida en la síntesis total del timol , ^{[ 5 ]} un importante producto químico sintético para regiones que carecen de fuentes naturales del compuesto aromático: ^{[ 6 ]}

C ₇ H ₈ O + C ₃ H ₆ ⇌ C ₁₀ H ₁₄ O

síntesis de dicresuleno y policresuleno
síntesis de toliprolol , tolamolol y cresatina

fenómenos naturales

El m -cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de las glándulas temporales durante el musth en los elefantes africanos machos ( Loxodonta africana ). ^{[ 7 ]}

El m -cresol es un componente del humo del tabaco . ^{[ 8 ]}

El m -cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de la hormiga Colobopsis saundersi durante la autólisis . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Véase también

Cresol

Referencias

1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0155" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
↑ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
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Enlaces externos

Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos cdc.gov
Propiedades químicas y físicas chemicalbook.com

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[Ullmann-3] Helmut Fiege (2007) . "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 978-3527306732.

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[Jones-9] Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). "La química de las hormigas explosivas, Camponotus spp. ( complejo cylindricus )". Journal of Chemical Ecology . 30 (8): 1479– 1492. doi : 10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 . S2CID 23756265 .

[Betz-10] Betz, Oliver (2010). "Glándulas exocrinas adhesivas en insectos: morfología, ultraestructura y secreción adhesiva". En von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (eds.). Sistemas adhesivos biológicos . pp. 111–152 . doi : 10.1007/978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.

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