4-HO-DBT

4-HO-DBT , también conocida como 4-hidroxi- N , N- dibutiltriptamina , es una droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con la psilocina (4-HO-DMT). ^{[ 1 ]} Se toma por vía oral . ^{[ 1 ]}

Uso y efectos

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin informó que una dosis de 20 mg de 4-HO-DBT por vía oral no produjo ningún efecto. ^{[ 1 ]} Sin embargo, este compuesto se ha vendido posteriormente como una " sustancia química de investigación " y los informes anecdóticos sugieren que, en dosis más altas, el 4-HO-DBT es de hecho un alucinógeno activo , aunque algo más débil que otros derivados de triptamina similares.

El 4-HO-DBT se encuentra bien como su sal de hidrocloruro cristalina o como una base oleosa o cristalina .

Se podrían sintetizar varios isómeros diferentes de 4-HO-DBT, incluyendo 4-HO-DiBT, 4-HO-DsBT y 4-HO-DtBT, pero de estos, solo el isómero isobutilo 4-HO-DiBT fue sintetizado por Alexander Shulgin ( punto de fusión de 152 a 154 °C) y también se encontró que era inactivo a una dosis de 20 mg. ^{[ 1 ]} Se han estudiado las interacciones de estos isómeros con el receptor de serotonina . ^{[ 2 ]} 4-HO-DiBT mostró una afinidad 43 veces menor y 4-HO-DsBT una afinidad 6,5 veces menor por el receptor de serotonina 5-HT _2A en comparación con la psilocina (4-HO-DMT). ^{[ 2 ]}

Estructuras químicas del 4-HO-DBT y sus isómeros esqueléticos

La 4-HO-DBT fue descrita por primera vez en la literatura científica por David Repke y sus colegas en 1977. ^{[ 3 ]} Posteriormente, Alexander Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1997, TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). ^{[ 1 ]}

1 2 3 4 5 6 7 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252 "4-HO-DBT" .
1 2 McKenna DJ, Repke DB, Lo L, Peroutka SJ (marzo de 1990). "Interacciones diferenciales de las indolalquilaminas con los subtipos de receptores de 5-hidroxitriptamina". Neuropharmacology . 29 (3): 193– 198. doi : 10.1016/0028-3908(90)90001-8 . PMID 2139186 .
↑ Repke DB, Ferguson WJ, Bates DK (1977). "Análogos de psilocina. 1. Síntesis de 3‐ [ 2‐(dialquilamino)etil ] ‐ y 3‐ [ 2‐(cicloalquilamino)etil ] indol‐4‐oles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 14 (1): 71–74 . doi : 10.1002/jhet.5570140113 . ISSN 0022-152X . Consultado el 9 de octubre de 2025 .