Hispanopedia WikiEl 4-octino , también conocido como dipropiletino, es un tipo de alquino con un triple enlace en su cuarto carbono (el '4-' indica la ubicación del triple enlace en la cadena). Su fórmula es C 8 H 14 .
El 4-octino forma, junto con el 5-decino , el 3-hexino y el 2-butino, un grupo de alquinos simétricos.
Preparación
Un método para sintetizar 4-octino es la reacción entre acetileno y dos equivalentes de 1-bromopropano . El acetileno se desprotona primero con una base para dar un anión, que luego sufre una sustitución nucleofílica con el bromopropano. El alquino resultante se desprotona de nuevo y reacciona de forma similar con una segunda molécula de bromopropano. Esta reacción puede llevarse a cabo en amoníaco líquido a −70 °C con amiduro de sodio como base. [ 1 ]
Otra ruta sintética es la reacción de eliminación del 4,5-dibromooctano, que puede realizarse en condiciones similares. [ 2 ]
Propiedades
El 4-octino es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su densidad a 25 °C y en condiciones estables es de 0,751 g/mL. Su punto de ebullición es de 131–132 °C. Su masa molar promedio es de 110,20 g/mol. [ 3 ]
Referencias
- ^ Seifert, H. (1 de mayo de 1948). "Olefinsynthesen in der C6-bis C11-Reihe" . Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (en alemán). 79 (3): 198– 215. doi : 10.1007/BF00899394 . ISSN 1434-4475 .
- ↑ Miller, Harold N.; Greenlee, Kenneth W.; Derfer, John M.; Boord, Cecil E. (1954). "Mono- y Di-Alquilacetilenos a partir de dihaluros vecinales y amida de sodio en amoníaco líquido1" . The Journal of Organic Chemistry . 19 (12): 1882– 1888. doi : 10.1021/jo01377a003 . ISSN 0022-3263 .
- ↑ Lide, David R. (2010). "Constantes físicas de los compuestos orgánicos". Manual CRC de Química y Física (90.ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press/Taylor and Francis. págs. 3–406 .
Enlaces externos
- Sigma-Aldrich Co. , 4-Octyne . Consultado el 16 de agosto de 2016.
- Alquinos