4-quinolona

La 4-quinolona es un compuesto orgánico derivado de la quinolina . Junto con la 2-quinolona, ​​son las dos quinolonas precursoras (en su forma simplificada) más importantes. La 4-quinolona existe en equilibrio con un tautómero minoritario, la 4-hidroxiquinolina (CAS#611-36-9). Aparte de su interés pedagógico, la 4-quinolona tiene poco valor intrínseco, pero sus derivados, los antibióticos de 4-quinolona , ​​representan una amplia clase de fármacos importantes. ^{[ 1 ]}

La síntesis química de quinolonas a menudo implica reacciones de ciclación. ^{[ 2 ]} Estas reacciones suelen introducir un grupo hidroxilo (un grupo funcional –OH ) en el carbono opuesto al nitrógeno del anillo (es decir, en la posición C-4). Un ejemplo de esta síntesis es la ciclación de Camps , que, según los materiales de partida y las condiciones de reacción, puede dar lugar tanto a 2-hidroxiquinolinas (B) como a 4-hidroxiquinolinas (A), como se muestra. Las hidroxiquinolinas tautomerizan a quinolonas.