El acetanisol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃OC₆H₄C (O)CH₃ . Puede considerarse un derivado de la acetofenona y del anisol . Posee un aroma descrito como dulce, afrutado , a nuez y similar a la vainilla. Además, su olor a veces se describe como parecido al de la mantequilla o el caramelo. [ 4 ] Se utiliza comercialmente en algunas fragancias de jabón . Es un componente del aceite de anís . [ 1 ]
Preparación
El acetanisol se puede preparar sintéticamente mediante la acilación de Friedel-Crafts del anisol con cloruro de acetilo : [ 1 ]
Reacciones
La 4-metoxiacetofenona es un sustrato o producto estándar de muchas investigaciones, como la hidrogenación por transferencia [ 5 ] y las arilaciones dirigidas. [ 6 ]
Referencias
- 1 2 3 Panten, Johannes; Surburg, Horst (2016). «Sabores y fragancias, 3. Compuestos aromáticos y heterocíclicos». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–45 . doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 4'-Metoxiacetofenona de PubChem
- ↑ Para-Acetanisol , The Good Scents Company
- 1 2 Acetanisol en Sigma-Aldrich
- ↑ Noyori, Ryoji; Yamakawa, Masashi; Hashiguchi, Shohei (2001). "Catálisis bifuncional metal-ligando: un mecanismo no clásico para la transferencia asimétrica de hidrógeno entre alcoholes y compuestos carbonílicos". The Journal of Organic Chemistry . 66 (24): 7931– 7944. doi : 10.1021/jo010721w . PMID 11722188 .
- ↑ Palucki, Michael; Buchwald, Stephen L. (1997). "Arilación α de cetonas catalizada por paladio". Journal of the American Chemical Society . 119 (45): 11108– 11109. Bibcode : 1997JAChS.11911108P . doi : 10.1021/ja972593s .
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