4-metilfenetilamina

_La 4-metilfenetilamina ( 4MPEA ), también conocida como para -metilfenetilamina , es un compuesto orgánico con la fórmula química C₉H₁₃N . La 4MPEA es un agonista del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano , [ 2 ^{] una propiedad} que comparte con sus isómeros de fenetilamina monometilados , como la anfetamina (α - metilfenetilamina), _laβ-metilfenetilamina y la N- metilfenetilamina (una amina traza ). ^{[ 2 ]} La 4MPEA también parece inhibir las enzimas del citocromo P450 humano CYP1A2 y CYP2A6 , según la literatura publicada. ^{[ 3 ]}

Referencias

1 2 3 4 5 "4-Metilfenetilamina" . Chemical Book . Consultado el 21 de julio de 2014 .
1 2 Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor 1 asociado a aminas traza humano clonado (TAAR1) y evidencia de diferencias de especies con el TAAR1 de rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (1): 475– 85. doi : 10.1124/jpet.106.112532 . PMID 17038507 . S2CID 10829497 . Se investigaron varias series de feniletilaminas sustituidas para determinar su actividad en el TAAR1 humano (Tabla 2). Un hallazgo sorprendente fue la potencia de las feniletilaminas con sustituyentes en la posición C2 del fenilo en relación con sus respectivos congéneres sustituidos en C4. En cada caso, excepto por el sustituyente hidroxilo, el compuesto sustituido en C2 tuvo una potencia de 8 a 27 veces mayor que el compuesto sustituido en C4. El compuesto sustituido en C3 en cada serie homóloga fue típicamente de 2 a 5 veces menos potente que el compuesto sustituido en 2, excepto por el sustituyente hidroxilo. La feniletilamina sustituida en 2 más potente fue 2-cloro-β-PEA, seguida de 2-fluoro-β-PEA, 2-bromo-β-PEA, 2-metoxi-β-PEA, 2-metil-β-PEA y luego 2-hidroxi-β-PEA. También se investigó el efecto de la sustitución del carbono β en la cadena lateral de la feniletilamina (Tabla 3). Un sustituyente β-metilo fue bien tolerado en comparación con β-PEA. De hecho, S-(−)-β-metil-β-PEA fue tan potente como β-PEA en TAAR1 humano. Sin embargo, la sustitución β-hidroxilo no fue tolerada en comparación con β-PEA. En ambos casos de sustitución β, se demostró selectividad enantiomérica. A diferencia de una sustitución de metilo en el carbono β, una sustitución α-metilo redujo la potencia en ~10 veces para d-anfetamina y 16 veces para l-anfetamina en relación con β-PEA (Tabla 4). La sustitución N-metilo fue bastante bien tolerada; sin embargo, la sustitución N,N-dimetilo no lo fue.
↑ "4-Metilfenetilamina" . Compuesto PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 21 de julio de 2014 .

[CB-1] 1 2 3 4 5 "4-Metilfenetilamina" . Chemical Book . Consultado el 21 de julio de 2014 .

[TAAR1_ligands-2] 1 2 Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor 1 asociado a aminas traza humano clonado (TAAR1) y evidencia de diferencias de especies con el TAAR1 de rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (1): 475– 85. doi : 10.1124/jpet.106.112532 . PMID 17038507 . S2CID 10829497 . Se investigaron varias series de feniletilaminas sustituidas para determinar su actividad en el TAAR1 humano (Tabla 2). Un hallazgo sorprendente fue la potencia de las feniletilaminas con sustituyentes en la posición C2 del fenilo en relación con sus respectivos congéneres sustituidos en C4. En cada caso, excepto por el sustituyente hidroxilo, el compuesto sustituido en C2 tuvo una potencia de 8 a 27 veces mayor que el compuesto sustituido en C4. El compuesto sustituido en C3 en cada serie homóloga fue típicamente de 2 a 5 veces menos potente que el compuesto sustituido en 2, excepto por el sustituyente hidroxilo. La feniletilamina sustituida en 2 más potente fue 2-cloro-β-PEA, seguida de 2-fluoro-β-PEA, 2-bromo-β-PEA, 2-metoxi-β-PEA, 2-metil-β-PEA y luego 2-hidroxi-β-PEA. También se investigó el efecto de la sustitución del carbono β en la cadena lateral de la feniletilamina (Tabla 3). Un sustituyente β-metilo fue bien tolerado en comparación con β-PEA. De hecho, S-(−)-β-metil-β-PEA fue tan potente como β-PEA en TAAR1 humano. Sin embargo, la sustitución β-hidroxilo no fue tolerada en comparación con β-PEA. En ambos casos de sustitución β, se demostró selectividad enantiomérica. A diferencia de una sustitución de metilo en el carbono β, una sustitución α-metilo redujo la potencia en ~10 veces para d-anfetamina y 16 veces para l-anfetamina en relación con β-PEA (Tabla 4). La sustitución N-metilo fue bastante bien tolerada; sin embargo, la sustitución N,N-dimetilo no lo fue.

[3] "4-Metilfenetilamina" . Compuesto PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 21 de julio de 2014 .

] una propiedad

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