p -cresol

El para -cresol , también conocidocomo4 -metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₄ _{( OH ). Es un sólido incoloro} ampliamente utilizado como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y un isómero del o- cresol y del m- cresol . ^{[ 3 ]}

Junto con muchos otros compuestos, el p -cresol se extrae convencionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volatilizados que se obtienen en la tostación del carbón para producir coque . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles . Industrialmente, el p -cresol se prepara actualmente principalmente mediante una ruta de dos pasos que comienza con la sulfonación del tolueno : ^{[ 4 ]}

CH₃C₆H₅ + H₂SO₄ _→ CH₃C₆H₄SO₃H + _H₂O​​_​​​_​​_​​_​​_​​_​​

La hidrólisis básica de la sal de sulfonato produce la sal sódica del cresol:

CH₃C₆H₄SO₃H + ₂ NaOH → CH₃C₆H₄OH + _{Na₂SO₃ + H₂O​}​_​​​_​​_​​_​​

Otros métodos para la producción de p -cresol incluyen la cloración del tolueno seguida de hidrólisis. En el proceso de cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propeno para dar p -cimeno , que puede desalquilarse oxidativamente de manera similar al proceso de cumeno . ^{[ 3 ]}

El p -cresol se consume principalmente en la producción de antioxidantes , como el butilhidroxitolueno (BHT). Los derivados monoalquilados se acoplan para dar lugar a una extensa familia de antioxidantes difenólicos. Estos antioxidantes son valorados por su baja toxicidad y por no manchar. ^{[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ]}