5-bromouracilo

El 5-bromouracilo ( 5-BrU , 5BrUra o br5Ura ^{[ 1 ]} ) es un derivado bromado del uracilo que actúa como un antimetabolito o análogo de base , sustituyendo a la timina en el ADN , y puede inducir mutaciones en el ADN de la misma manera que la 2-aminopurina . ^{[ 2 ]} Se utiliza principalmente como mutágeno experimental , pero su derivado desoxirribósido ( 5-bromo-2-desoxiuridina ) se utiliza para tratar neoplasias .

El 5-BrU existe en tres formas tautoméricas con diferentes propiedades de apareamiento de bases. La forma ceto (mostrada en el recuadro informativo) es complementaria a la adenina , por lo que puede incorporarse al ADN mediante la alineación de residuos de adenina opuestos durante la replicación del ADN (véase abajo a la izquierda). Por otro lado, las formas enol (abajo a la derecha) e iónica son complementarias a la guanina . Esto significa que el 5-BrU puede estar presente en el ADN tanto frente a la adenina como frente a la guanina.

Las tres formas se intercambian frecuentemente, por lo que las propiedades de apareamiento de bases pueden alterarse en cualquier momento. Como resultado, durante una ronda posterior de replicación, una base diferente se alinea frente al residuo 5-BrU. Las rondas posteriores de replicación fijan el cambio incorporando una base nitrogenada normal a la cadena complementaria.

De este modo, el 5-BrU induce una mutación puntual mediante la sustitución de bases. Este par de bases cambiará de AT a GC o de GC a AT tras varios ciclos de replicación, dependiendo de si el 5-BrU se encuentra dentro de la molécula de ADN o si es una base entrante al ser enolizada o ionizada.

• 5-Fluorouracilo
• 5-clorouracilo