4-ciano-4'-pentilbifenilo

El 4-ciano-4'-pentilbifenilo es un cristal líquido nemático de uso común con la fórmula química C ₁₈ H ₁₉ N. Se le conoce frecuentemente como 5CB. El 5CB fue sintetizado por primera vez por George William Gray , Ken Harrison y JA Nash en la Universidad de Hull en 1972 y, en ese momento, fue el primer miembro de los cianobifenilos. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} El cristal líquido fue descubierto después de que el grupo de Gray recibiera una subvención del Ministerio de Defensa del Reino Unido para encontrar un cristal líquido que tuviera fases de cristal líquido cerca de la temperatura ambiente con la intención específica de utilizarlas en pantallas de cristal líquido. La molécula tiene aproximadamente 20 Å de longitud. El cristal líquido 5CB experimenta una transición de fase de un estado cristalino a un estado nemático a 22,5 °C y pasa de un estado nemático a un estado isotrópico a 35,0 °C. ^[¹^]

Producción

_El 5CB se produce modificando el bifenilo de forma lineal. Primero se añade Br₂ _al bifenilo para introducir un átomo de bromo en el extremo de la molécula. A continuación, _se añade cloruro de aluminio y _{C₄H₉COCl a la muestra, seguido de la adición de}hidróxido de potasio y NH₂NH₂ _. En este punto , _la molécula tendrá un átomo de bromo en un extremo del núcleo rígido y C₅H₁₁ en el otro. Finalmente, la introducción de cianuro de cobre(I) y DMF da como resultado la eliminación del bromo y su sustitución por CN, obteniéndose así el _5CB . ^[³^]

Referencias

1 2 3 4 5 Zannoni, Claudio (2022). Cristales líquidos y sus simulaciones por ordenador . Cambridge, Reino Unido: Cambridge University Press. pág. 15. ISBN 978-1-108-53963-0.
↑ Gray, George William ; Harrison, Ken J.; Nash, J. A. (1973). "Nueva familia de cristales líquidos nemáticos para pantallas". Electronics Letters . 9 (6): 130– 131. Bibcode : 1973ElL.....9..130G . doi : 10.1049/el:19730096 .
1 2 Collings, Peter J.; Hird, Michael (1997). Gray, George William ; Goodby, JW; Fukuda, A. (eds.). Introducción a los cristales líquidos: química y física . Taylor and Francis Ltd. págs. 53, 151–152 . ISBN 0-7484-0643-3.

Lecturas adicionales

Gray, George William (enero de 1998). "Reminiscencias de una vida con cristales líquidos". Liquid Crystals . 24 (1): 5– 14. doi : 10.1080/026782998207523 .
Seo, DS; Matsuda, H.; Oh-Ide, T.; Kobayashi, S. (1993). " Alineación de cristal líquido nemático (5CB) en sustratos tratados: caracterización de películas de orientación, generación de ángulos de preinclinación y fuerza de anclaje superficial ". Molecular Crystals and Liquid Crystals . 224 (1): 13– 31. doi : 10.1080/10587259308032475 .
Vill, Volkmar (enero de 1998). "Niveles de gris en la historia de los cristales líquidos". Liquid Crystals . 24 (1): 21– 24. doi : 10.1080/026782998207541 .