8-Azaguanina

La 8-azaguanina es un análogo de purina con la fórmula química C ₄ H ₄ N ₆ O. Ha sido ampliamente estudiada por su actividad biológica . ^[5] Muestra actividad antineoplásica y se ha utilizado en el tratamiento de la leucemia aguda . ^[2]

Uso en quimioterapia

El compuesto se parece mucho a la guanina y parece competir con ella en el metabolismo de los organismos vivos . ^[6] Se ha demostrado que provoca retraso de algunas neoplasias malignas cuando se administra a tumores en animales. ^[6] La 8-azaguanina fue el primer análogo de purina descubierto para inhibir tumores experimentales en ratones. ^[7]

Sinónimos

2-Amino-6-hidroxi-8-azapurina
2-Amino-6-oxi-8-azapurina
5-Amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona
5-Amino-1,6-dihidro-7H-v-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona
5-Amino-1H-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol
5-Amino-1H-v-triazolo(d)pirimidin-7-ol
5-Amino-1H-(1,2,3)Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol
5-Amino-7-hidroxi-1H-v-triazolo(d)pirimidina
7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,4-dihidro- (9CI)
7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidinona, 5-amino-1,4-dihidro-
7H-v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,6-dihidro-
8 AG
8azaG
Azaguanina
Azaguanina-8
Azan
Gobierno de Azores
B-28
Guanazol
Guanazolo
NSC-749
Patocidina
Patocidina
SF-337
SK1150
Triazologuanina
v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol,5-amino-

* Fuentes: ^[3]^[8]^[9]

Referencias

^ "Azaguanina - Resumen de compuestos (descriptores)". Centro Nacional de Información Biotecnológica . 27 de marzo de 2005. Consultado el 3 de marzo de 2009 .
^ ab "8-azaguanina". Mondofacto. 12 de diciembre de 1998. Archivado desde el original el 15 de febrero de 2010. Consultado el 3 de marzo de 2009 .
^ ab "134-58-7, Número CAS: 3546-41-6". www.chemindustry.com . Archivado desde el original el 16 de julio de 2011 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
^ "8-AZAGUANINA". ChemicalLAND21.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
^ Tong, George L.; Lee, William W.; Goodman, Leon; Frederiksen, Sune (1965). "Síntesis de algunos 2'-desoxirribosidos de 8-azaadenina". Archivos de bioquímica y biofísica . 112 (1). Universidad de California: Elsevier: 76. doi :10.1016/0003-9861(65)90012-3.
^ ab Colsky, J.; Meiselas, EL; Rosen, JS; Schulman, I. (1955). "Respuesta de pacientes con leucemia a la 8-azaguanina" (PDF) . Sangre . 10 (5): 482–92. doi : 10.1182/blood.V10.5.482.482 . PMID 14363328.
^ Timmis, GM; Williams, Donald Charles (1967). "Quimioterapia del cáncer: el enfoque antimetabolito". Butterworths . Universidad de Michigan: 36.
^ "MSDS 7H-v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona,5-amino-1,6-dihidro- CAS 134-58-7 MSDS * 8 AG * 5-Amino-1,6-dihidro-7H-v-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona * 5-Amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona * 5-Amino-7-hidroxi-1H-v-triazolo(d)pirimidina * 5-Amino-1H-v-triazolo(d)pirimidin-7-ol * Azaguanina * Azaguanina-8 * 8-Azaguanina * Azan * AZG * B-28 * Guanazol * Guanazolo * NSC-749 * Patocidina * Patocidina * SF-337 * SK 1150 * Triazologuanina * v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol, 5-amino- * 7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,4-dihidro-". www.chemcas.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
^ "Azaguanina - Resumen del compuesto (sinónimos)". Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Consultado el 3 de marzo de 2009 .

Enlaces externos

Representaciones digitales de la molécula.
Algunos derivados y moléculas similares
Visor 3D basado en web con la molécula
"CAS: 134-58-7" en ChemCAS
"Azaguanina ^{[ enlace muerto permanente ‍ ]} " en el índice Merck
"Azaguanina" (CID 8646) en PubChem

[1] "Azaguanina - Resumen de compuestos (descriptores)". Centro Nacional de Información Biotecnológica . 27 de marzo de 2005. Consultado el 3 de marzo de 2009 .

[mondo-2] "8-azaguanina". Mondofacto. 12 de diciembre de 1998. Archivado desde el original el 15 de febrero de 2010. Consultado el 3 de marzo de 2009 .

[chemindustry-3] "134-58-7, Número CAS: 3546-41-6". www.chemindustry.com . Archivado desde el original el 16 de julio de 2011 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .

[4] "8-AZAGUANINA". ChemicalLAND21.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .

[5] Tong, George L.; Lee, William W.; Goodman, Leon; Frederiksen, Sune (1965). "Síntesis de algunos 2'-desoxirribosidos de 8-azaadenina". Archivos de bioquímica y biofísica . 112 (1). Universidad de California: Elsevier: 76. doi :10.1016/0003-9861(65)90012-3.

[response-6] Colsky, J.; Meiselas, EL; Rosen, JS; Schulman, I. (1955). "Respuesta de pacientes con leucemia a la 8-azaguanina" (PDF) . Sangre . 10 (5): 482–92. doi : 10.1182/blood.V10.5.482.482 . PMID 14363328.

[7] Timmis, GM; Williams, Donald Charles (1967). "Quimioterapia del cáncer: el enfoque antimetabolito". Butterworths . Universidad de Michigan: 36.

[8] "MSDS 7H-v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona,5-amino-1,6-dihidro- CAS 134-58-7 MSDS * 8 AG * 5-Amino-1,6-dihidro-7H-v-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona * 5-Amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona * 5-Amino-7-hidroxi-1H-v-triazolo(d)pirimidina * 5-Amino-1H-v-triazolo(d)pirimidin-7-ol * Azaguanina * Azaguanina-8 * 8-Azaguanina * Azan * AZG * B-28 * Guanazol * Guanazolo * NSC-749 * Patocidina * Patocidina * SF-337 * SK 1150 * Triazologuanina * v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol, 5-amino- * 7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,4-dihidro-". www.chemcas.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .

[9] "Azaguanina - Resumen del compuesto (sinónimos)". Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Consultado el 3 de marzo de 2009 .