Hispanopedia WikiEl 9-borabiciclo[3.3.1]nonano o 9-BBN es un compuesto organoborano . Este sólido incoloro se utiliza en química orgánica como reactivo de hidroboración . El compuesto existe como un dímero con puente de hidruro, que se rompe fácilmente en presencia de sustratos reducibles. [ 1 ] El 9-BBN también se conoce por su apodo de "borano banana". [ 2 ] Esto se debe a que, en lugar de dibujar la estructura completa, los químicos a menudo simplemente dibujan una forma de banana con el boro puente. [ 3 ]
Preparación
El 9-BBN se prepara mediante la reacción de 1,5-ciclooctadieno y borano , generalmente en disolventes etéreos, por ejemplo: [ 4 ] [ 5 ]
El compuesto está disponible comercialmente como solución en tetrahidrofurano y como sólido. El 9-BBN es especialmente útil en reacciones de Suzuki . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Su adición altamente regioselectiva sobre alquenos permite la preparación de alcoholes terminales mediante posterior escisión oxidativa con H₂O₂ en KOH acuoso . El impedimento estérico del 9-BBN suprime considerablemente la formación del isómero 2-sustituido en comparación con el uso de borano.
Véase también
Referencias
- ↑ Brown, HC (1975). Síntesis orgánicas mediante boranos . Nueva York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1.
- ↑ Stix, Gary. "The Straight Dope: Preguntas y respuestas con el profesor detrás de la buena ciencia en Breaking Bad" . Scientific American Blog Network . Nature America, Inc. Consultado el 18 de junio de 2017 .
- ↑ Yale (14 de marzo de 2016). «Material educativo de Yale: Hidroboración» . Mecánica de la hidroboración . Archivado del original el 13 de agosto de 2024.
- ↑ Soderquist, John A.; Brown, Herbert C. (1981). "Ruta simple y notablemente eficiente para obtener un dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano (9-BBN) cristalino de alta pureza". J. Org. Chem. 46 (22): 4599– 4600. doi : 10.1021/jo00335a067 .
- ↑ Soderquist, John A.; Alvin, Negron (1982). "9-Borabiciclo[3.3.1]nonano dímero". Organic Syntheses . 70 : 169. doi : 10.15227/orgsyn.070.0169.
- ↑ Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio ; Suzuki, Akira . "Reacción catalizada por paladio(0) de 9-alquil-9-borabiciclo [ 3.3.1 ] nonano con 1-bromo-1-feniltioeteno: 4-(3-ciclohexenil)-2-feniltio-1-buteno" . Síntesis Orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 107 .
- ↑ Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, EJ; Danishefsky, SJ (1996). "Síntesis total de (−)-Epotilona A". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (2324): 2801. doi : 10.1002/anie.199628011 .
- ^ Liu, J.; Lotesta, SD; Sorensen, EJ (2011). "Una síntesis concisa del marco molecular de la pleuromutilina" . Química. Comunitario . 47 (5): 1500–1502.doi : 10.1039 / C0CC04077K . PMC 3156455 . PMID 21079876 .
- Organoboranos
- Reactivos para química orgánica