A-85380

El A-85380 es un compuesto químico que actúa como un agonista potente y selectivo de los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR), en particular del subtipo α4β2. Se ha utilizado principalmente en investigación científica para explorar la estructura y función de los nAChR neuronales y su papel en enfermedades neurodegenerativas , adicción y cognición . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Síntesis

Síntesis de A-85380: ^{[ 3 ]}

La reacción de Mitsunobu entre (S)-1-Boc-2-azetidinmetanol [161511-85-9] ( 1 ) y 3-hidroxipiridina [109-00-2] ( 2 ) produce (2S)-2-(piridin-3-iloximetil)azetidina-1-carboxilato de terc-butilo, PC10801571 ( 3 ). La desprotección ácida del uretano completó la síntesis de A-85380 ( 4 ).

Véase también

Referencias

↑ Sullivan JP, Donnelly-Roberts D, Briggs CA, Anderson DJ, Gopalakrishnan M, Piattoni-Kaplan M, et al. (junio de 1996). "A-85380 [3-(2(S)-azetidinilmetoxi)piridina]: propiedades farmacológicas in vitro de un nuevo ligando de alta afinidad del receptor nicotínico de acetilcolina alfa 4 beta 2". Neuropharmacology . 35 (6): 725– 734. doi : 10.1016/0028-3908(96)84644-2 . PMID 8887981 .
↑ Rueter LE, Donnelly-Roberts DL, Curzon P, Briggs CA, Anderson DJ, Bitner RS (junio de 2006). "A-85380: una sonda farmacológica para la investigación preclínica y clínica del receptor nicotínico de acetilcolina neuronal alfabeta" . CNS Drug Reviews . 12 (2): 100– 112. doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00100.x . PMC 6494138. PMID 16958984 .
↑ Abreo MA, Lin NH, Garvey DS, Gunn DE, Hettinger AM, Wasicak JT, et al. (febrero de 1996). "Nuevos éteres 3-piridílicos con afinidad subnanomolar por los receptores nicotínicos de acetilcolina neuronales centrales". Journal of Medicinal Chemistry . 39 (4): 817– 825. doi : 10.1021/jm9506884 . PMID 8632405 .

[1] Sullivan JP, Donnelly-Roberts D, Briggs CA, Anderson DJ, Gopalakrishnan M, Piattoni-Kaplan M, et al. (junio de 1996). "A-85380 [3-(2(S)-azetidinilmetoxi)piridina]: propiedades farmacológicas in vitro de un nuevo ligando de alta afinidad del receptor nicotínico de acetilcolina alfa 4 beta 2". Neuropharmacology . 35 (6): 725– 734. doi : 10.1016/0028-3908(96)84644-2 . PMID 8887981 .

[2] Rueter LE, Donnelly-Roberts DL, Curzon P, Briggs CA, Anderson DJ, Bitner RS (junio de 2006). "A-85380: una sonda farmacológica para la investigación preclínica y clínica del receptor nicotínico de acetilcolina neuronal alfabeta" . CNS Drug Reviews . 12 (2): 100– 112. doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00100.x . PMC 6494138. PMID 16958984 .

[3] Abreo MA, Lin NH, Garvey DS, Gunn DE, Hettinger AM, Wasicak JT, et al. (febrero de 1996). "Nuevos éteres 3-piridílicos con afinidad subnanomolar por los receptores nicotínicos de acetilcolina neuronales centrales". Journal of Medicinal Chemistry . 39 (4): 817– 825. doi : 10.1021/jm9506884 . PMID 8632405 .

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