AM-251 (fármaco)

AM-251 es un agonista inverso del receptor cannabinoide CB1 . Su estructura es muy similar a la _del rimonabant ; ambos son antagonistas del receptor cannabinoide de tipo biarilpirazol . En AM-251, el grupo p - cloro unido al sustituyente fenilo en C-5 del anillo de pirazol se reemplaza por un grupo p - yodo . El compuesto resultante presenta una afinidad de unión ligeramente mayor al receptor CB1 (con un valor de K _i de 7,5 nM) que el rimonabant, cuyo valor de K _i es de 11,5 nM _. Sin embargo, AM-251 es aproximadamente dos veces más selectivo para el receptor CB1 _que el rimonabant. ^[¹^] Al igual que el rimonabant, también es un antagonista del receptor μ-opioide ^[²^] que atenúa los efectos analgésicos. ^[³^]

AM251 ha demostrado actividad antimelanoma in vitro contra células de cáncer de páncreas y colon . ^{[ 4 ]}

Véase también

Descubrimiento y desarrollo de antagonistas del receptor cannabinoide 1

Referencias

↑ Lan R, Liu Q, Fan P, Lin S, Fernando SR, McCallion D, et al. (febrero de 1999). "Relaciones estructura-actividad de derivados de pirazol como antagonistas del receptor cannabinoide". Journal of Medicinal Chemistry . 42 (4): 769– 776. doi : 10.1021/jm980363y . PMID 10052983 .
↑ Seely KA, Brents LK, Franks LN, Rajasekaran M, Zimmerman SM, Fantegrossi WE, Prather PL (octubre de 2012). "AM-251 y rimonabant actúan como antagonistas directos en los receptores mu-opioides: implicaciones para los estudios de interacción opioide/cannabinoide" . Neuropharmacology . 63 (5): 905–915 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.06.046 . PMC 3408547. PMID 22771770 .
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↑ Carpi S, Fogli S, Romanini A, Pellegrino M, Adinolfi B, Podestà A, et al. (agosto de 2015). "AM251 induce apoptosis y detención del ciclo celular G2/M en células de melanoma humano A375" (PDF) . Anti-Cancer Drugs . 26 (7): 754– 762. doi : 10.1097/CAD.0000000000000246 . hdl : 11568/750318 . PMID 25974027. S2CID 205526223. Archivado (PDF) del original el 2 de julio de 2021 .

[1] Lan R, Liu Q, Fan P, Lin S, Fernando SR, McCallion D, et al. (febrero de 1999). "Relaciones estructura-actividad de derivados de pirazol como antagonistas del receptor cannabinoide". Journal of Medicinal Chemistry . 42 (4): 769– 776. doi : 10.1021/jm980363y . PMID 10052983 .

[2] Seely KA, Brents LK, Franks LN, Rajasekaran M, Zimmerman SM, Fantegrossi WE, Prather PL (octubre de 2012). "AM-251 y rimonabant actúan como antagonistas directos en los receptores mu-opioides: implicaciones para los estudios de interacción opioide/cannabinoide" . Neuropharmacology . 63 (5): 905–915 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.06.046 . PMC 3408547. PMID 22771770 .

[3] Seely KA, Brents LK, Franks LN, Rajasekaran M, Zimmerman SM, Fantegrossi WE, Prather PL (octubre de 2012). "AM-251 y rimonabant actúan como antagonistas directos en los receptores mu-opioides: implicaciones para los estudios de interacción opioide/cannabinoide" . Neuropharmacology . 63 (5): 905–915 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.06.046 . PMC 3408547. PMID 22771770 .

[4] Carpi S, Fogli S, Romanini A, Pellegrino M, Adinolfi B, Podestà A, et al. (agosto de 2015). "AM251 induce apoptosis y detención del ciclo celular G2/M en células de melanoma humano A375" (PDF) . Anti-Cancer Drugs . 26 (7): 754– 762. doi : 10.1097/CAD.0000000000000246 . hdl : 11568/750318 . PMID 25974027. S2CID 205526223. Archivado (PDF) del original el 2 de julio de 2021 .

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