
En química orgánica , los acenos o poliacenos son una clase de compuestos orgánicos e hidrocarburos aromáticos policíclicos formados por anillos de benceno ( C6H6 ) que se han fusionado linealmente . [ 1 ] [ 2 ] Siguen la fórmula molecular general C4n + 2H2n + 4 .
Los representantes de mayor tamaño tienen un interés potencial en aplicaciones optoelectrónicas y son objeto de investigación activa en química e ingeniería eléctrica . El pentaceno se ha incorporado a transistores orgánicos de efecto de campo , alcanzando movilidades de portadores de carga de hasta 5 cm² / V ·s.
Los primeros miembros no sustituidos se enumeran en la siguiente tabla:
El hexaceno no es estable al aire y se dimeriza al aislarse. El heptaceno (y los acenos de mayor tamaño) es muy reactivo y solo se ha aislado en una matriz. Sin embargo, se han aislado versiones bis(trialquilsililetiniladas) del heptaceno como sólidos cristalinos. [ 3 ]
Escenas más grandes
Debido a su mayor longitud de conjugación , también se estudian los acenos más grandes. [ 4 ] Teóricamente, hay varios informes disponibles sobre cadenas más largas usando métodos de la teoría del funcional de la densidad. [ 5 ] [ 6 ] También son bloques de construcción para nanotubos y grafeno . Se ha detectado octaceno (n=8) y nonaceno (n=9) no sustituidos [ 7 ] en aislamiento de matriz. Los primeros informes de derivados estables de nonaceno afirmaron que debido a los efectos electrónicos de los sustituyentes tioarilo el compuesto no es un dirradical sino un compuesto de capa cerrada con la brecha HOMO-LUMO más baja reportada para cualquier aceno, [ 8 ] una observación en violación de la regla de Kasha . Trabajos posteriores de otros sobre diferentes derivados incluyeron estructuras cristalinas, sin tales violaciones. [ 9 ] Se ha informado sobre la síntesis en superficie y caracterización de nonaceno (n=9) [ 10 ] y decaceno (n=10) [ 11 ] parentales no sustituidos. En 2020, los científicos informaron por primera vez sobre la creación de dodecaceno (n=12) [ 12 ] . Cuatro años después, a principios de 2024, Ruan et al. lograron sintetizar tridecaceno no sustituido (n=13) sobre una superficie de oro (111). El aceno se caracterizó mediante mediciones STM y STS. [ 13 ]
compuestos relacionados
La serie de acenos presenta anillos consecutivos unidos en una cadena lineal, aunque son posibles otros tipos de enlaces. Los fenacenos tienen una estructura en zigzag y los helicenos , una estructura helicoidal.
- Formas macromoleculares que constan de siete anillos de benceno fusionados.
Heptaceno
[7]Fenaceno
M -heptaheliceno
El benz[a]antraceno , un isómero del tetraceno, tiene tres anillos conectados en línea recta y un anillo conectado en ángulo.
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " acenes ". doi : 10.1351/goldbook.A00061
- ↑ Estructura electrónica de acenos superiores y poliacenos: La perspectiva desarrollada por análisis teóricos Holger F. Bettinger Pure Appl. Chem., Vol. 82, No. 4, pp. 905–915, 2010. doi : 10.1351/PAC-CON-09-10-29
- ↑ Anthony, John E. (2008). "Los acenos más grandes: semiconductores orgánicos versátiles". Angewandte Chemie International Edition . 47 (3): 452– 83. Bibcode : 2008ACIE...47..452A . doi : 10.1002/anie.200604045 . PMID 18046697 .
- ↑ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition . 49 (24): 4012– 5. Bibcode : 2010ACIE...49.4012Z . doi : 10.1002/anie.200906002 . PMID 20468014 .
- ↑ Wu, Chun-Shian; Chai, Jeng-Da (2015-05-12). "Propiedades electrónicas de nanocintas de grafeno en zigzag estudiadas mediante TAO-DFT" . Journal of Chemical Theory and Computation . 11 (5): 2003– 2011. Bibcode : 2015JCTC...11.2003W . doi : 10.1021/ct500999m . ISSN 1549-9618 . PMID 26894252 .
- ↑ Seenithurai, Sonai; Chai, Jeng-Da (2016-09-09). "Efecto de la adsorción de Li en las propiedades electrónicas y de almacenamiento de hidrógeno de los acenos: un estudio TAO-DFT con corrección de dispersión" . Scientific Reports . 6 (1) 33081. arXiv : 1606.03489 . Bibcode : 2016NatSR...633081S . doi : 10.1038/ srep33081 . ISSN 2045-2322 . PMC 5016802. PMID 27609626 .
- ^ Tönshoff, Christina; Apuestas, Holger F. (2010). "Fotogeneración de Octaceno y Nonaceno". Edición internacional Angewandte Chemie . 49 (24): 4125– 8. Código bibliográfico : 2010ACIE...49.4125T . doi : 10.1002/anie.200906355 . PMID 20432492 .
- ↑ Kaur, Irvinder; Jazdzyk, Mikael; Stein, Nathan N.; Prusevich, Polina; Miller, Glen P. (2010). "Diseño, síntesis y caracterización de un derivado de nonaceno persistente". Journal of the American Chemical Society . 132 (4): 1261– 3. Bibcode : 2010JAChS.132.1261K . doi : 10.1021/ja9095472 . PMID 20055388 .
- ↑ Purushothaman, Balaji; Bruzek, Matthew; Parkin, Sean; Miller, Anne-Frances; Anthony, John (2011). "Síntesis y caracterización estructural de nonacenos cristalinos". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 50 (31): 7013– 7017. Bibcode : 2011ACIE...50.7013P . doi : 10.1002/anie.201102671 . PMID 21717552 .
- ^ Nonaceno generado por deshidrogenación en la superficie Rafal Zuzak, Ruth Dorel, Mariusz Krawiec, Bartosz Such, Marek Kolmer, Marek Szymonski, Antonio M. Echavarren, Szymon Godlewski, ACS Nano, 2017, 11 (9), págs. 9321–9329 doi : 10.1021/acsnano.7b04728
- ↑ Decaceno: Generación en Superficie J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, JM Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Química. Int. Ed. 2017, 56, 11945. doi : 10.1002/anie.201706156
- ↑ Eisenhut, Frank; Kühne, Tim; García, Fátima; Fernández, Saleta; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Trinquier, Georges; Cuniberti, Gianaurelio; Joaquín, cristiano; Peña, Diego; Moresco, Francesca (28 de enero de 2020). «Dodecaceno generado en superficie: reapertura de la brecha energética» . ACS Nano . 14 (1): 1011–1017 . arXiv : 2004.02517 . Código Bib : 2020ACSNa..14.1011E . doi : 10.1021/acsnano.9b08456 . ISSN 1936-0851 . PMID 31829618 . S2CID 209341741 .
- ↑ Ruan, Zilin; Schramm, Jakob; Bauer, John B.; Naumann, Tim; Bettinger, Holger F.; Tonner-Zech, Ralf; Gottfried, J. Michael (2024-01-12). "Síntesis de tridecaceno mediante manipulación de una sola molécula en múltiples pasos" . Journal of the American Chemical Society . 146 (6): 3700– 3709. Bibcode : 2024JAChS.146.3700R . doi : 10.1021/jacs.3c09392 . ISSN 0002-7863 . PMC 10870776. PMID 38216144 .
- Acenos
- Polímeros conductores
- semiconductores orgánicos
- hidrocarburos aromáticos policíclicos