Acetato

Un acetato es una sal formada por la combinación de ácido acético con una base (por ejemplo , alcalina , terrosa , metálica , no metálica o radicalaria ) . "Acetato" también describe la base o ion conjugado (específicamente, el ion con carga negativa llamado anión ) que se encuentra típicamente en solución acuosa y se escribe con la fórmula química C₂ H₃ O ⁻ ₂ . Las moléculas neutras formadas por la combinación del ion acetato y unpositivo(llamadocatión) también se denominan comúnmente "acetatos" (de ahíel acetato de plomo,el acetato de aluminio, etc.). El más simple de ellos es el acetato de hidrógeno (llamadoácido acético) con sus correspondientes sales,ésteresy elanión poliatómicoCH₃ CO ⁻ ₂ , oCH₃ COO ⁻.

La mayor parte de las aproximadamente 5 millones de toneladas de ácido acético que se producen anualmente en la industria se utilizan en la producción de acetatos, que generalmente se presentan en forma de polímeros . En la naturaleza, el acetato es el componente básico más común para la biosíntesis .

Cuando forma parte de una sal , la fórmula del ion acetato se escribe como CH₃ CO ⁻ ₂ ,C₂ H₃ O ⁻ ₂ , oCH₃ COO ⁻Los químicos suelen representar el acetato como OAc ⁻ o, con menos frecuencia, AcO ⁻ . Así, HOAc es el símbolo del ácido acético, NaOAc del acetato de sodio y EtOAc del acetato de etilo ^{[ 1 ]} (ya que Ac es un símbolo común del grupo acetilo CH ₃ CO ^{[ 2 ] [ 3 ]} ). El símbolo del pseudoelemento "Ac" también se encuentra a veces en fórmulas químicas para indicar el ion acetato completo ( CH ).₃ CO ⁻ ₂ ).No debe confundirse con el símbolo delactinio, el primer elemento de lalos actínidos; el contexto ayuda a desambiguar. Por ejemplo, la fórmula del acetato de sodio podría abreviarse como "NaOAc", en lugar de "NaC₂H₃O₂". También debe tenerse cuidado para evitar confusiones conel ácido peracéticocuando se utiliza la abreviatura OAc; para mayor claridad y para evitar errores en la traducción, debe evitarse HOAc en la literatura que mencione ambos compuestos.

Aunque su nombre sistemático es etanoato ( / ɪ ˈ θ æ n oʊ . eɪ t / ), el acetato común sigue siendo el nombre preferido de la IUPAC . ^{[ 4 ]}

El anión acetato , [CH₃COO _] ⁻ ⁽ o [ _C₂H₃O₂ ] ^⁻ ) , pertenece a la familia de _los carboxilatos . Es la base conjugada del ácido acético _. Por encima de un pH de 5,5, el ácido acético se convierte en acetato: ^{[ 1 ]}

CH₃COOH ⇌ _CH₃COO⁻ ⁺ H⁺_​​^​

Muchas sales de acetato son iónicas, lo que se indica por su tendencia a disolverse bien en agua. Un acetato que se encuentra comúnmente en el hogar es el acetato de sodio , un sólido blanco que se puede preparar combinando vinagre y bicarbonato de sodio ("bicarbonato sódico"):

CH ₃ COOH + NaHCO ₃ → CH ₃ COO ⁻ Na ⁺ + H ₂ O + CO ₂

Los metales de transición pueden formar complejos con acetato. Ejemplos de complejos de acetato incluyen el acetato de cromo(II) y muchos otros complejos de carboxilato de metales de transición .

Las sales de acetato de importancia comercial son el acetato de aluminio , utilizado en la tintura ; el acetato de amonio , precursor de la acetamida ; y el acetato de potasio , utilizado como diurético . Las tres sales son incoloras y altamente solubles en agua. ^{[ 5 ]}

_Los ésteres de acetato tienen la fórmula general CH₃CO₂R _, donde R es un grupo orgánico . Estos ésteres son las formas predominantes de acetato en el mercado. A diferencia de las sales de acetato, los ésteres de acetato suelen ser líquidos, lipofílicos y, en ocasiones, volátiles. Son populares debido a sus olores suaves, a menudo dulces, su bajo costo y su baja toxicidad.

Casi la mitad de la producción de ácido acético se consume en la producción de acetato de vinilo , precursor del alcohol polivinílico , que es un componente de muchas pinturas . El segundo uso más importante del ácido acético es la producción de acetato de celulosa . De hecho, "acetato" es un término técnico para el acetato de celulosa, que se utiliza en la producción de fibras o diversos productos, por ejemplo, los discos de acetato utilizados en la producción de discos de audio. El acetato de celulosa se puede encontrar en muchos productos domésticos. Muchos disolventes industriales son acetatos, incluidos el acetato de metilo , el acetato de etilo, el acetato de isopropilo y el acetato de etilhexilo. El acetato de butilo es una fragancia utilizada en productos alimenticios. ^{[ 5 ]}

El acetato es un anión común en biología. Los organismos lo utilizan principalmente en forma de acetil coenzima A. ^{[ 6 ]}

Se ha observado que la inyección intraperitoneal de acetato de sodio (20 o 60  mg por kg de masa corporal) induce dolor de cabeza en ratas sensibilizadas, y se ha propuesto que el acetato resultante de la oxidación del etanol es un factor importante en la aparición de la resaca . El aumento de los niveles séricos de acetato conduce a la acumulación de adenosina en muchos tejidos, incluido el cerebro, y se ha observado que la administración del antagonista del receptor de adenosina, cafeína, a ratas después de la ingesta de etanol disminuye el comportamiento nociceptivo . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

El acetato tiene propiedades inmunomoduladoras conocidas y puede afectar la respuesta inmune innata a bacterias patógenas como el patógeno respiratorio Haemophilus influenzae . ^{[ 9 ]}

El piruvato se convierte en acetil-coenzima A (acetil-CoA) por acción de la enzima piruvato deshidrogenasa . Este acetil-CoA se transforma posteriormente en acetato en E. coli , produciendo ATP mediante fosforilación a nivel de sustrato . La formación de acetato requiere dos enzimas: la fosfato acetiltransferasa y la acetato quinasa. ^{[ 10 ]}

   acetil-CoA + fosfato → acetil-fosfato + CoA

   acetilfosfato + ADP → acetato + ATP

El ácido acético también puede sufrir una reacción de dismutación para producir metano y dióxido de carbono : ^{[ 11 ] [ 12 ]}

CH ₃ COO ⁻ + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂  Δ G ° = −36  kJ/mol

Esta reacción de desproporción es catalizada por arqueas metanógenas en su metabolismo fermentativo. Un electrón se transfiere desde la función carbonilo ( donador ^{de electrones} ) del grupo carboxilo al grupo metilo ( aceptor ^de electrones ) del ácido acético para producir, respectivamente, CO₂ _y gas metano.

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  Modelo de relleno espacial del anión acetato
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  híbrido de resonancia del anión acetato
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  formas canónicas del anión acetato

• Ácido acético
• grupo acetoxi
• cloruro de acetilo
• Acetilación
• acetato de celulosa
• acetato de cobre(II)
• Fermentación (bioquímica)
• fermentación de ácidos mixtos
• acetato de sodio
• acetato de zinc

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