Hispanopedia WikiEn química , la solvólisis es un tipo de sustitución nucleofílica ( SN1 / SN2 ) o eliminación donde el nucleófilo es una molécula de disolvente . [ 1 ] Característica de las reacciones SN1 , la solvólisis de un reactivo quiral produce el racemato . Sin embargo, a veces el curso estereoquímico se complica por pares iónicos íntimos , donde el anión saliente permanece cerca del carbocatión , protegiéndolo eficazmente del ataque del nucleófilo. Pueden ocurrir reacciones particularmente rápidas por participación de grupos vecinos, con iones no clásicos como intermedios o estados de transición.
Ejemplos
Para ciertos nucleófilos, las reacciones de solvólisis se clasifican. La solvólisis que involucra agua se denomina hidrólisis . Términos relacionados son alcohólisis ( alcoholes ) y, específicamente, metanólisis ( metanol ), acetólisis, amonólisis ( amoniaco ) y aminólisis (alquilaminas). Sin embargo, glucólisis es un término más antiguo que describe la conversión en varias etapas de glucosa a piruvato.
Hidrólisis
Si bien la solvólisis suele referirse al contexto de la química orgánica , la hidrólisis es común en la química inorgánica , donde los complejos acuosos de iones metálicos reaccionan con las moléculas del disolvente debido a la acidez de Lewis del centro metálico. Por ejemplo, las soluciones acuosas de cloruro de aluminio son ácidas debido a que el complejo acuoso-aluminio pierde protones a las moléculas de agua, generando iones hidronio que disminuyen el pH .
En química orgánica, las reacciones de hidrólisis suelen producir dos fragmentos a partir de un sustrato inicial. Por ejemplo, la hidrólisis de amidas produce ácidos carboxílicos y aminas ; la hidrólisis de ésteres produce alcoholes y ácidos carboxílicos .
Alcoholismo
Un ejemplo de reacción de solvólisis es la reacción de un triglicérido con un alcohol simple como el metanol o el etanol para producir los ésteres metílicos o etílicos del ácido graso, así como glicerol . Esta reacción se conoce más comúnmente como reacción de transesterificación debido al intercambio de los fragmentos de alcohol. [ 2 ]
Amonólisis
La amonólisis se refiere a la solvólisis por amoníaco, pero también puede describir el ataque nucleofílico del amoníaco de forma más general. El amoníaco hierve a -33 °C y, por lo tanto, rara vez se utiliza como disolvente en estado puro. Sin embargo, es fácilmente miscible con agua y se usa comúnmente en forma de disolución acuosa saturada. Por esta razón, la amonólisis puede considerarse un caso especial de solvólisis, ya que el amoníaco se encuentra disuelto en un disolvente. A pesar de ello, las reacciones suelen ser altamente selectivas, debido a la mayor nucleofilicidad del amoníaco en comparación con el agua.
Véase también
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " solvólisis ". doi : 10.1351/goldbook.S05762
- ↑ Hou, Ching T.; Shaw, Jei-Fu (2009). «Capítulo 5. Alcoholílisis no catalítica de aceites vegetales para la producción de biodiésel». Biocatálisis y bioenergía . Hoboken, NJ: John Wiley. págs. 107–114 . ISBN 9780470385869.
- Reacciones de sustitución