oxima de acetona

La acetona oxima ( acetoxima ) es el compuesto orgánico con la fórmula (CH₃ ₎ ₂CNOH _. Es el ejemplo más simple de una cetoxima . Es un sólido cristalino blanco soluble en agua, etanol, éter, cloroformo y ligroína. Se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . ^{[ 2 ]}

La acetona oxima (acetoxima) fue preparada y nombrada por primera vez en 1882 por el químico alemán Victor Meyer y su estudiante suizo Alois Janny. ^{[ 3 ]}

Preparación

La acetona oxima se sintetiza mediante la condensación de acetona e hidroxilamina en presencia de HCl: ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]}

(CH ₃ ) ₂ CO + H ₂ NOH → (CH ₃ ) ₂ CNOH + H ₂ O

También puede generarse mediante amoxidación de acetona en presencia de peróxido de hidrógeno. ^{[ 5 ]}

Usos

La acetona oxima es un excelente inhibidor de la corrosión (desoxidante) con menor toxicidad y mayor estabilidad en comparación con el agente común hidrazina . También es útil en la determinación de cetonas, cobalto y en síntesis orgánica. ^{[ 6 ]}

Referencias

↑ Catálogo de productos químicos de Sigma-Aldrich "Oxima de acetona" . Consultado el 2 de septiembre de 2016 .
1 2 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetona Oxima" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi : 10.1002/047084289X.rn00765
^ Meyer, Víctor; Janny, Alois (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [ Sobre el efecto de la hidroxilamina sobre la acetona ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 : 1324–1326 . doi : 10.1002/cber.188201501285 . De la pág. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, ..." (La sustancia que, debido a sus estrechas relaciones con el ácido acetoxímico y dado que no posee propiedades ácidas, será, por el momento, nombre "acetoxima",...)
↑ Manual de Química y Física "Oxima de acetona" . Archivado del original el 24 de julio de 2017. Consultado el 23 de abril de 2014 .
↑ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Síntesis de oxima de acetona mediante amoximación de acetona sobre TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volumen 82, pp 333-337..
↑ Propiedades de la oxima de acetona , texto adicional.

[Sigma_Aldrich-1] Catálogo de productos químicos de Sigma-Aldrich "Oxima de acetona" . Consultado el 2 de septiembre de 2016 .

[eEROS-2] 1 2 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetona Oxima" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi : 10.1002/047084289X.rn00765

[3] Meyer, Víctor; Janny, Alois (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [ Sobre el efecto de la hidroxilamina sobre la acetona ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 : 1324–1326 . doi : 10.1002/cber.188201501285 . De la pág. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, ..." (La sustancia que, debido a sus estrechas relaciones con el ácido acetoxímico y dado que no posee propiedades ácidas, será, por el momento, nombre "acetoxima",...)

[CRC-4] Manual de Química y Física "Oxima de acetona" . Archivado del original el 24 de julio de 2017. Consultado el 23 de abril de 2014 .

[Acetone_Oxime_Green_Synthesis-5] Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Síntesis de oxima de acetona mediante amoximación de acetona sobre TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volumen 82, pp 333-337..

[Acetone_Oxime_Properties-6] Propiedades de la oxima de acetona , texto adicional.

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