Hispanopedia WikiLa 2,5-hexanodiona ( acetonilacetona ) es una dicetona alifática . Es un líquido incoloro. [ 1 ] En los humanos, es un metabolito tóxico del hexano y de la 2-hexanona .
Síntomas de intoxicación
La toxicidad crónica del hexano se atribuye a la hexano-2,5-diona. Los síntomas incluyen hormigueo y calambres en brazos y piernas, seguidos de debilidad muscular generalizada. En casos graves, se observa atrofia de los músculos esqueléticos , junto con pérdida de coordinación y problemas de visión. [ 2 ]
Síntomas similares se observan en modelos animales. Estos se asocian con una degeneración del sistema nervioso periférico (y eventualmente del sistema nervioso central ), que comienza con las porciones distales de los axones nerviosos más largos y anchos .
Mecanismo de acción
La 2,5-hexanodiona reacciona con los residuos de lisina en las proteínas axonales mediante la formación de una base de Schiff seguida de ciclación para dar pirroles . La oxidación de los residuos de pirrol provoca la reticulación y desnaturalización de las proteínas, lo que altera el transporte y la función axonal y causa daño a las células nerviosas. [ 3 ]
Síntesis
La 2,5-hexanodiona se ha preparado de varias maneras. [ 4 ] Un método común implica la hidrólisis de 2,5-dimetilfurano , un heterociclo derivado de la glucosa. [ 1 ]
Usos
La acetonilacetona se puede utilizar en la síntesis de isocarboxazida , [ 5 ] rolgamidina , [ 6 ] y mopidralazina . El tratamiento con P 4 S 10 produce 2,5-dimetiltiofeno .
Referencias
- 1 2 Young, DM; Allen, CFH (1936). "2,5-Dimetilpirrol". Organic Syntheses . 16 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.016.0025 .
- ↑ Couri D, Milks M. "Toxicidad y metabolismo de los hexacarbonos neurotóxicos n-hexano, 2-hexanona y 2,5-hexanodiona" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
- ↑ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). «Toxicología». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pág. 23. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexanedione/ Fuente primaria: Química orgánica sistemática, por WM Cumming, 194, 1937.
- ↑ Patente estadounidense 2.908.688
- ↑ Patente estadounidense 4,140,793
- Dicetonas