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Articulo de referencia

grupo acetilo

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En química orgánica , un grupo acetilo es un grupo funcional que se denota por la fórmula química −COCH₃ y la estructura −C(=O)−CH₃ . A veces se representa con el símbolo Ac [ 5 ] [ 6 ] (que no debe confundirse con el elemento actinio ). En la nomenclatura IUPAC , un grupo acetilo se denomina grupo etanoilo .

Un grupo acetilo contiene un grupo metilo ( −CH 3 ) que está unido mediante un enlace simple a un carbonilo ( C=O ), lo que lo convierte en un grupo acilo .

El grupo acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos , incluyendo el ácido acético , el neurotransmisor acetilcolina , el acetil-CoA , la acetilcisteína , el acetaminofeno (también conocido como paracetamol) y el ácido acetilsalicílico (también conocido como aspirina ).

Acetilación

La acetilación es la reacción química conocida como "etanoilación" en la nomenclatura IUPAC. Describe un proceso reactivo que introduce un grupo funcional acetilo en un compuesto químico. La reacción opuesta se denomina " desacetilación " y consiste en la eliminación del grupo acetilo. Un ejemplo de reacción de acetilación es la conversión de glicina en N -acetilglicina : [ 7 ]

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

En biología

Las enzimas que realizan la acetilación de proteínas u otras biomoléculas se conocen como acetiltransferasas . En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente del acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. El acetil-CoA es un intermediario en la síntesis biológica y en la degradación de muchas moléculas orgánicas. El acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular ( descarboxilación del piruvato ) por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico . [ 8 ]

Las proteínas suelen modificarse mediante acetilación con diversos fines. Por ejemplo, la acetilación de las histonas por las histona acetiltransferasas (HAT) produce una expansión de la estructura local de la cromatina , lo que permite la transcripción al facilitar el acceso de la ARN polimerasa al ADN . Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histona deacetilasas (HDAC) condensa la estructura local de la cromatina, impidiendo así la transcripción. [ 9 ]

En química orgánica sintética y farmacéutica

La acetilación puede ser llevada a cabo por químicos utilizando diversos métodos, siendo el más común el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo , a menudo en presencia de una base de amina terciaria o aromática . El anhídrido acético y el cloruro de acetilo son buenos candidatos para la acetilación por dos razones: la electrofilicidad del carbono carbonílico del grupo acetilo se ve potenciada por el efecto inductivo atractor de electrones del grupo vecino (acetoxi- y cloro-, respectivamente), y el grupo saliente es estable o se estabiliza por resonancia (acetato y cloruro, respectivamente). La base de amina se utiliza principalmente para capturar protones libres, pero también puede activar aún más el grupo acetilo hacia el ataque nucleofílico. [ 10 ] [ 11 ]

Por ejemplo, el ácido salicílico puede ser acetilado por anhídrido acético para formar aspirina: [ 12 ]

Farmacología

Las moléculas orgánicas acetiladas presentan una mayor capacidad para atravesar la barrera hematoencefálica selectivamente permeable . [ 13 ] La acetilación ayuda a que un fármaco llegue al cerebro más rápidamente, intensificando sus efectos y aumentando la eficacia de una dosis determinada. El grupo acetilo del ácido acetilsalicílico (aspirina) mejora su eficacia en comparación con el ácido salicílico, un antiinflamatorio natural. De manera similar, la acetilación convierte la morfina, un analgésico natural, en la heroína (diacetilmorfina) , mucho más potente . [ 13 ]

Existe cierta evidencia de que la acetil- L -carnitina puede ser más eficaz para algunas aplicaciones que la L -carnitina . [ 14 ] La acetilación del resveratrol se perfila como uno de los primeros medicamentos antirradiación para poblaciones humanas. [ 15 ]

Etimología

El término «acetilo» fue acuñado por el químico alemán Justus von Liebig en 1839 para describir lo que hoy se conoce como el grupo vinilo (término acuñado en 1851). Él y otros antes que él consideraban este grupo (en aquel entonces se denominaban radicales) como la base de otros compuestos C2, incluido el ácido acético (el componente principal del vinagre , además del agua). Posteriormente, el nombre se extendió al grupo MeCO, utilizado en la actualidad, pero se conservó el nombre de acetileno (acuñado en 1860). [ 16 ] «Acetilo» deriva del latín acētum, que significa «vinagre», y del griego Húlē, que significa sustancia o material. [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Lista de nombres radicales que comienzan con "A"" . Nomenclatura de Química Orgánica, Secciones A, B, C, D, E, F y H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
  2. ↑ "R-5.7.1 Ácidos carboxílicos, donde el acetilo aparece como ejemplo" . IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica. Guía de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos de la IUPAC (Recomendaciones 1993), 1993, Publicaciones científicas Blackwell, Copyright 1993 IUPAC .
  3. ↑ División de Nomenclatura Química y Representación Estructural de la IUPAC (2013). "P-65.1.7.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ↑ "Acetilo" . Entidades químicas de interés biológico . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
  5. ↑ Banik, Gregory M.; Baysinger, Grace; Kamat, Prashant V.; Pienta, Norbert, eds. (enero de 2020). The ACS Guide to Scholarly Communication . Washington, DC: American Chemical Society. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID 262269861 . 
  6. ↑ Hanson, James A. (2001). Química de grupos funcionales . Cambridge, Inglaterra: Royal Society of Chemistry. pág. 11. ISBN  0-85404-627-5.
  7. ↑ Herbst, RM; Shemin, D. (1943). "Acetilglicina" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 11  .
  8. ↑ Patel, Mulchand (13 de junio de 2014). "Los complejos de la piruvato deshidrogenasa: función y regulación basadas en la estructura" . The Journal of Biological Chemistry . 289 (24): 16615– 16623. doi : 10.1074/jbc.R114.563148 . PMC 4059105. PMID 24798336 .  
  9. ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principios de bioquímica de Lehninger (3.ª ed.). Nueva York: Worth Publishers. ISBN  1-57259-153-6.
  10. ↑ "21.5: Química de los anhídridos ácidos" . Chemistry LibreTexts . 23-07-2023 . Consultado el 07-01-2026 .
  11. ↑ "Cloruro de acetilo" . commonorganicchemistry.com . Consultado el 7 de enero de 2026 .
  12. ↑ "Síntesis de aspirina a microescala" . RSC Education . Consultado el 7 de enero de 2026 .
  13. 1 2 Pardridge, William M (2012-08-29). "Transporte de fármacos a través de la barrera hematoencefálica" . Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism . 32 (11): 1959– 1972. doi : 10.1038 / jcbfm.2012.126 . ISSN 0271-678X . PMC 3494002. PMID 22929442 .   
  14. ↑ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, CW; Ames, BN (2004). "Comparación de los efectos de la L-carnitina y la acetil-L-carnitina sobre los niveles de carnitina, la actividad ambulatoria y los biomarcadores de estrés oxidativo en el cerebro de ratas viejas". Annals of the New York Academy of Sciences . 1033 (1): 117– 31. Bibcode : 2004NYASA1033..117L . doi : 10.1196/annals.1320.011 . PMID 15591009 . S2CID 24221474 .  
  15. ↑ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14 de abril de 2011). "El uso de 3,5,4′-triacetilresveratrol como un profármaco potencial para el resveratrol protege a los ratones de la muerte inducida por la irradiación gamma" . ACS Medicinal Chemistry Letters . 2 (4): 270– 274. doi : 10.1021/ml100159p . PMC 3151144. PMID 21826253 .  
  16. ↑ Constable, Edwin C.; Housecroft, Catherine E. (2020-04-20). "Antes de que los radicales fueran libres: el radical particulier de de Morveau" . Química . 2 (2): 293– 304. doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 . 
  17. ↑ "Definición de ACETILO" . www.merriam-webster.com . 24-12-2025 . Consultado el 10-01-2026 .