Hispanopedia WikiLa acridona es un compuesto orgánico basado en el esqueleto de la acridina , con un grupo carbonilo en la posición 9 .
Síntesis y estructura
La molécula es plana. Los espectros ópticos revelan que el tautómero ceto predomina en la fase gaseosa y en solución de etanol. [ 1 ]
La acridona se puede sintetizar calentando ácido fenámico . [ 2 ]
Historia
Uno de los primeros que pudo demostrar la existencia del compuesto fue Karl Drechsler, estudiante de G. Goldschmiedt , en la Universidad de Viena (Austria) en 1914. [ 3 ]
Derivados
La acridona constituye la estructura base de algunos compuestos sintéticos con diversas actividades farmacológicas. La 3-cloro-6-(2-dietilaminoetoxi)-10-(2-dietilaminoetil)-acridona ha mostrado potencial como fármaco antipalúdico . [ 4 ] [ 5 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Beak, Peter; Fry, Fred S.; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). "Estudios de equilibrio. Equilibrios protoméricos de 2- y 4-hidroxipiridinas, 2- y 4-hidroxipirimidinas, 2- y 4-mercaptopiridinas y compuestos estructuralmente relacionados en fase gaseosa". Journal of the American Chemical Society . 98 : 171–179 . doi : 10.1021/ja00417a027 .
- ^ CFH Allen y GHW McKee (1939). "Acridona". Síntesis orgánicas . 19 : 6. doi : 10.15227/orgsyn.019.0006 .
- ↑ Biblioteca Nacional de Austria, Informes de las reuniones mensuales de la Academia de Ciencias
- ↑ HISASHI FUJIOKA; YUKIHIRO NISHIYAMA; HIROSHI FURUKAWA Y NOBUO KUMADA (1989). "Actividades in vitro e in vivo de atalafilinina y alcaloides de acridona relacionados contra la malaria en roedores" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 33 (1): 6– 9. doi : 10.1128/aac.33.1.6 . PMC 171411 . PMID 2653215 .
- ↑ Kelly, Jane X.; Smilkstein, Martin J.; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A.; Lane, Kristin D.; Janowsky, Aaron; Johnson, Robert A.; Dodean, Rozalia A.; Winter, Rolf; Hinrichs, David J.; Riscoe, Michael K. (2009). "Descubrimiento de acridonas de doble función como un nuevo quimiotipo antipalúdico" . Nature . 459 (7244): 270– 273. Bibcode : 2009Natur.459..270K . doi : 10.1038/nature07937 . PMC 8158239. PMID 19357645 .
Categorías :
- Cetonas aromáticas
- Acridinas
