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Las azidas de acilo son derivados del ácido carboxílico con la fórmula general RCON 3 . Estos compuestos, que son una subclase de azidas orgánicas , son generalmente incoloros. [1]
Preparación
Normalmente, las azidas de acilo se generan en condiciones en las que se reorganizan en isocianato. [1]
Los cloruros de alquilo o arilo reaccionan con azida de sodio para dar azidas de acilo. [2] [3]
La segunda ruta principal para obtener azidas es a partir de las acilhidrazidas con ácido nitroso . [1]
También se han sintetizado azidas de acilo a partir de varios ácidos carboxílicos y azida de sodio en presencia de catalizadores de trifenilfosfina y tricloroacetonitrilo con excelentes rendimientos en condiciones suaves. [4] Otra ruta comienza con aldehídos alifáticos y aromáticos que reaccionan con azida de yodo que se forma a partir de azida de sodio y monocloruro de yodo en acetonitrilo. [5]
Usos
En la transposición de Curtius , las azidas de acilo producen isocianatos . [6] [7]
Las azidas de acilo también se forman en la degradación de Darapsky , [8] [9] [10]
Referencias históricas
- Curtius, Th. (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N3H". Ber. (en alemán). 23 (2): 3023– 3033. doi :10.1002/cber.189002302232.
- Curtius, Th. (1894). "20. Hidrazida und Azida organischer Säuren I. Abhandlung". J. Prakt. Química. (en alemán). 50 (1): 275– 294. doi :10.1002/prac.18940500125.
- Darapsky, agosto (1936). "Darstellung von α-Aminosäuren aus Alkyl-cyanessigsäuren". J. Prakt. Química. (en alemán). 146 ( 8– 12): 250– 267. doi :10.1002/prac.19361460806.
- Darapsky, agosto; Hillers, Dietrich (1915). "Über das Hydrazid der Cyanessigsäure, Isonitrosocyanessigsäure und Nitrocyanessigsäure". J. Prakt. Química. (en alemán). 92 (1): 297– 341. doi :10.1002/prac.19150920117.
Referencias
- ^ abc Lwowski, Walter (1971). "Acilazidas". En Saul Patai (ed.). El grupo Azido . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. págs. 849– 907. doi :10.1002/9780470771266.ch9. ISBN 9780470771679.
- ^ Allen, CFH; Bell, Alan (1944). "Isocianato de undecilo". Organic Syntheses . 24 : 94. doi :10.15227/orgsyn.024.0094.
- ^ Munch-Petersen, Jon (1953). "m-Nitrobenzazida (Benzoil azida, m-nitro-)". Organic Syntheses . 33 : 53. doi :10.15227/orgsyn.033.0053.
- ^ Jang, Doo; Kim, Joong-Gon (2008). "Síntesis directa de azidas de acilo a partir de ácidos carboxílicos mediante la combinación de tricloroacetonitrilo, trifenilfosfina y azida de sodio". Synlett . 2008 (13): 2072– 2074. doi :10.1055/s-2008-1077979.
- ^ Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B.; Bols, Mikaël (2003). "Azidonación radical de aldehídos". J. Org. Química. 68 (24): 9453– 9455. doi :10.1021/jo035163v. PMID 14629171.
- ^ Smith, Peter AS (1946). "La reacción de Curtius". Org. React. 3 : 337– 449. doi :10.1002/0471264180.or003.09. ISBN 0471264180.
- ^ Scriven, Eric FV; Turnbull, Kenneth (1988). "Azidas: su preparación y usos sintéticos". Chem. Rev. 88 (2): 297– 368. doi :10.1021/cr00084a001.
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- ^ EH Rodd (1965). Química de compuestos de carbono (2.ª ed.). Nueva York. pág. 1157.
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) - ^ Gagnon, Paul E.; Nadeau, Guy; Côté, Raymond (1952). "Síntesis de α-aminoácidos a partir de cianoacetato de etilo". Can. J. Chem. 30 (8): 592– 597. doi : 10.1139/v52-071 .
