Hispanopedia WikiEn química , la acilación es una amplia clase de reacciones químicas en las que se añade un grupo acilo ( R−C=O ) a un sustrato. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante . El sustrato que se va a acilar y el producto incluyen los siguientes:
Un tipo de acilación particularmente común es la acetilación , la adición del grupo acetilo. Estrechamente relacionada con la acilación está la formilación , que emplea fuentes de "HCO + " en lugar de "RCO + ".
Ejemplos
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con ácidos de Lewis , los haluros de acilo se utilizan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo ( CH₃COCl ) como agente y cloruro de aluminio ( AlCl₃ ) como catalizador para agregar un grupo acetilo al benceno : [ 2 ]
Esta reacción es un ejemplo de sustitución aromática electrofílica .
Los haluros de acilo y los anhídridos de ácido de los ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comunes. En algunos casos, los ésteres activos exhiben una reactividad comparable. Las amidas son difíciles de activar, pero el sulfato de dimetilo alquila el oxígeno de la amida para dar un catión éter iminio activo. [ 3 ] Todos reaccionan con aminas para formar amidas y con alcoholes para formar ésteres por sustitución nucleofílica de acilo .
La acilación puede utilizarse para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para ello, se realiza una reacción de acilación y, posteriormente, se elimina el grupo carbonilo mediante la reducción de Clemmensen o un proceso similar. [ 4 ]
Acilación en biología
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas controla la señalización biológica. [ 5 ] Un tipo destacado es la acilación de ácidos grasos, la adición de ácidos grasos a aminoácidos específicos (por ejemplo, miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [ 6 ] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. [ 7 ] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en la que el ácido graso monoinsaturado palmitoleico se une covalentemente a residuos de serina o treonina de las proteínas . [ 8 ] [ 9 ] La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico, la localización y la función de las proteínas Wnt . [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
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- Reacciones orgánicas
