Reacción de Adamkiewicz

La reacción de Adamkiewicz forma parte de una prueba bioquímica utilizada para detectar la presencia del aminoácido triptófano en las proteínas. Al combinar ácido sulfúrico concentrado con una solución de proteína y ácido glioxílico , se produce un color rojo/púrpura. Recibe su nombre de su descubridor, Albert Wojciech Adamkiewicz . ^{[ 1 ] [ 2 ]} El ácido sulfúrico puro y una cantidad mínima de formaldehído puro , junto con un agente oxidante introducido en el ácido sulfúrico, permiten que la reacción se lleve a cabo. ^{[ 3 ]} Estudios posteriores aclararon la dependencia de la reacción del ácido glioxílico y su interacción específica con el aminoácido triptófano. Estos hallazgos también arrojan luz sobre el mecanismo químico subyacente. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

En 1901, los investigadores Fredricks Hopkins y Sydney W. Cole determinaron que el ácido glioxílico, una impureza del ácido acético , era un componente esencial en la reacción de Adamkiewicz. Observaron que la característica coloración violeta-rojiza de la reacción solo se producía cuando el ácido acético utilizado contenía ácido glioxílico. Sin ácido glioxílico, la reacción fallaba, incluso si las demás condiciones permanecían inalteradas. Su trabajo demostró que el ácido glioxílico, en presencia de ácido sulfúrico concentrado y triptófano, reaccionaba con las proteínas para producir la coloración violeta-rojiza característica de la reacción de Adamkiewicz. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

La reacción se basa en la interacción entre el ácido glioxílico y el anillo indol del aminoácido triptófano, una característica estructural presente en la mayoría de las proteínas. Cuando las proteínas se exponen a ácido sulfúrico concentrado y ácido glioxílico, el grupo indol experimenta una reacción que produce un compuesto de color intenso. Esta interacción resalta el papel central del triptófano en la prueba, ya que las proteínas que carecen de este aminoácido no producen el cambio de color característico. Hopkins y Cole observaron además que el ácido sulfúrico proporcionaba el ambiente ácido y actuaba como agente oxidante necesario para que la reacción se produjera. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

Estudios posteriores propusieron que la reacción implica un proceso de condensación, donde el ácido glioxílico se combina con el grupo indol del triptófano para formar una estructura quinonoide compleja. Este proceso explica el marcado cambio de color observado en la prueba y ha sido clave para comprender las propiedades químicas del triptófano y su función en las proteínas. ^{[ 5 ]}

• Triptófano
• ácido glioxílico
• Indol