Hispanopedia WikiLa esculetina (también conocida como esculetina , 6,7-dihidroxicumarina y cicorigenina ) es un derivado de la cumarina . Es una lactona natural que se obtiene mediante la ciclación intramolecular de un derivado del ácido cinámico .
Está presente en la achicoria y en muchas plantas tóxicas y medicinales , en forma de glucósidos y conjugados de ácido cafeico . [ 2 ]
Este compuesto se utiliza en algunos protectores solares, pero hay evidencia de que actúa como fotosensibilizador para el daño del ADN. [ 3 ] La sal sódica de su derivado metílico se utiliza en dermatología para el tratamiento de las venas varicosas . [ 4 ]
Es un compuesto fluorescente azul que se encuentra en las plantas. [ 5 ] La esculina , el glucósido de la esculetina, fluoresce bajo luz ultravioleta de onda larga (360 nm ). La hidrólisis de la esculina produce la pérdida de esta fluorescencia. La esculetina tiene la capacidad de atenuar la fluorescencia interna de la albúmina sérica bovina . [ 6 ]
La esculetina puede transformarse en escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina) e isoscopoletina (6-hidroxi-7-metoxicumarina) mediante incubación con catecol-O-metiltransferasa de hígado de rata . [ 7 ]
La esculetina se puede sintetizar mediante la condensación de triacetato de hidroxihidroquinona con ácido málico en ácido sulfúrico concentrado. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Esculetina" . Sigma-Aldrich .
- ↑ Dey, PM; Harborne, JB , eds. (1997). Bioquímica vegetal . Academic Press . ISBN 9780122146749.
- ↑ Hausen, BM; Schmieder, M. (septiembre de 1986). "La capacidad sensibilizante de las cumarinas (I)". Dermatitis de contacto . 15 (3): 157– 163. doi : 10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x . PMID 3780217 . S2CID 221575607 .
- ↑ "Hoja de datos "Permethol" (PDF) .
- ↑ Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, HK (1991). "Espectros de emisión de fluorescencia de hojas de plantas y constituyentes vegetales". Radiation and Environmental Biophysics . 30 (4): 333– 347. doi : 10.1007/BF01210517 . PMID 1961919 . S2CID 25892031 .
- ^ Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Colmillo, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). "Interacción entre homólogos farmacéuticos naturales de cumarina y albúmina sérica bovina". Huaxue Xuebao . 62 (16): 1484-1490 .INIST 16312595
- ↑ Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). "6,7-Dihidroxicumarina (esculetina) como sustrato para la catecol- o- metiltransferasa" . Z. Naturforsch. C (en alemán). 31 ( 5–6 ): 280–284 . doi : 10.1515 / znc-1976-5-611 . PMID 134569. S2CID 82796973 .
- ↑ Ahluwalia, VK; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (30-12-2013). Intermediates for Organic Synthesis . IK International Pvt Ltd. p. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.
- Cumarinas
- Catecoles