ácido agárico

El ácido agárico , también conocido como agaricina o ácido 2-hidroxinonadecano-1,2,3-tricarboxílico , es un ácido tricarboxílico orgánico ( ácido graso ) que se encuentra en hongos, por ejemplo, Laricifomes officinalis . Su fórmula molecular es C ₂₂ H ₄₀ O ₇ .

El ácido agárico, como cualquier otro ácido graso , tiene carácter anfipático . Esto significa que posee secciones polares (grupos hidroxilo ) y no polares (cadenas de hidrocarburos), por lo que no es completamente soluble en agua . Es un ácido tribásico y, por lo tanto, puede donar hasta 3 iones de hidrógeno a otras bases en una reacción ácido-base . Otros ejemplos de ácidos tribásicos son el ácido fosfórico y el ácido cítrico . Es un ácido inodoro e insípido , y se distingue por su color blanco. Su punto de fusión a presión atmosférica es de 140  °C.

El ácido agárico es un tipo de ácido graso compuesto por una larga cadena de hidrocarburos ("cola") y tres grupos carboxilo en un extremo ("cabeza"). La cadena de hidrocarburos tiene dieciséis átomos de carbono y treinta y cuatro de hidrógeno.

Este ácido posee propiedades microcristalinas y, por lo tanto, forma pequeños cristales que no se pueden ver a simple vista, sino que solo son visibles con un microscopio óptico .

El ácido agárico se utiliza como inhibidor del metabolismo en diversos experimentos con animales. Se ha demostrado que este ácido impide la formación de unidades C₂ _a partir de citrato y reduce la disponibilidad de citrato para la activación de la acetil-CoA carboxilasa . Además, desempeña un papel importante en el metabolismo de los lípidos, ya que influye en la síntesis de esteroles.

El ácido agárico induce la transición de permeabilidad mitocondrial al colaborar con la translocasa de nucleótidos de adenina. ^{[ 2 ]} Facilita la salida del Ca ²⁺ acumulado , altera el potencial de membrana y provoca la formación de nódulos mitocondriales. Todos estos efectos afectan la fluidez de la membrana. Se cree que el ácido agárico activa la apertura de los poros de la membrana debido a la unión de los transportadores de citrato y ADP .

Sin embargo, una investigación posterior demostró que la N -etilmaleimida inhibe los efectos del carboxiatractilósido y del ácido agárico. Se descubrió que esta amina restringe la acción de apertura de poros del ácido agárico, pero no afecta la restricción del intercambio de ADP por el ácido agárico. ^{[ 3 ]}

El ácido agárico se utiliza en medicina como agente anhidrótico para detener la transpiración excesiva, ya que paraliza las terminaciones nerviosas de las glándulas sudoríparas . Por ejemplo, ayuda a evitar los sudoros nocturnos frecuentes en pacientes con tuberculosis . Además, cuando se toma en dosis de 5 a 15 gramos, el ácido agárico produce vómitos. Antiguamente, se utilizaba como irritante, antidiarreico y reductor de secreciones bronquiales. ^{[ 1 ]}