Articulo de referencia

Agaritina

{''N'' ' -[4-(hydroxymethyl)phenyl]hydrazinecarbonyl}butanoic acid"},"OtherNames":{"wt":"β-''N''-[γ-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine \n''N''2-(γ-glutamyl)-4-hydroxymethy...

La agaritina es una micotoxina aromática derivada de la hidrazina presente en especies de hongos del género Agaricus . [ 1 ] Es un α-aminoácido y un derivado de la fenilhidrazina .

Aparición

La agaritina está presente como micotoxina natural en muestras frescas de al menos 24 especies de los géneros Agaricus , Leucoagaricus y Macrolepiota . [ 2 ] Los hongos de estas especies se encuentran en todo el mundo. [ 3 ] Estos hongos crecen en una amplia variedad de hábitats. Agaricus bisporus se cultiva en más de 70 países y en todos los continentes excepto la Antártida. A. bisporus , también conocido como portobello o champiñón común, tiene una importancia socioeconómica particular en los países desarrollados. [ 4 ]

El contenido de agaritina varía entre los distintos hongos y entre las especies. El contenido de agaritina (% de peso fresco) en Agaricus bisporus crudo , por ejemplo, oscila entre 0,033 % y 0,173 %, con un promedio de 0,088 %. La mayor cantidad de agaritina se encuentra en el sombrero y las láminas del cuerpo fructífero, y la menor en el tallo. [ 2 ] La agaritina se descompone significativamente entre la cosecha y la venta, y también se ha demostrado que se descompone fácilmente al cocinarla (hasta un 90 % de reducción) y al congelarla (hasta un 75 % de reducción). [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Producción

La agaritina se encuentra de forma natural en los hongos y puede extraerse de los hongos Agaricus bisporus cultivados con agua o metanol. [ 1 ]

Se han completado síntesis industriales totales de agaritina, con un rendimiento del 83% y un rendimiento global del 33%. [ 8 ]

Potencial de toxicidad

Aunque se reconoce como un carcinógeno experimental cuando se usa en dosis altas de laboratorio, no hay suficiente evidencia para clasificar la agaritina como carcinógena para los humanos en las cantidades ingeridas al consumir hongos. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 "Agaritina" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 24 de julio de 2021. Recuperado el 27 de julio de 2021 .
  2. 1 2 Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, HC (2009). "Contenido de agaritina de 53 especies de Agaricus recolectadas de la naturaleza" (PDF) . Aditivos alimentarios y contaminantes: Parte A. 26 (1): 82– 93. doi : 10.1080/02652030802039903 . PMID 19680875 . S2CID 427230 .  
  3. Rinaldi, Augusto; Tyndalo, Vassili; Maggiora, Laura Rosano (1974). El libro completo de las setas : más de 1000 especies y variedades de setas americanas, europeas y asiáticas . Crown Publishers. ISBN  978-0-517-51493-1.
  4. Hayes, WA; Chang, ST (1978). La biología y el cultivo de setas comestibles . Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3.
  5. ^ Liu, J.-W.; Beelman, RB; Lineback, República Dominicana; Speroni, JJ (1982). "Contenido de agaritina de hongos frescos y procesados ​​[ Agaricus bisporus (Lange) Imbach ] ". Revista de ciencia de los alimentos . 47 (5): 1542– 4. doi : 10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x .
  6. Ross, AE; Nagel, DL; Toth, B. (1982). "Presencia, estabilidad y descomposición de β - n [ γ -l( + )-glutamil ] -4-hidroximetilfenilhidrazina (agaritina) del hongo Agaricus bisporus ". Food and Chemical Toxicology . 20 (6): 903– 7. doi : 10.1016/S0015-6264(82)80226-5 . PMID 6131022 . 
  7. Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). "Influencia del almacenamiento y el procesamiento doméstico en el contenido de agaritina del hongo Agaricus cultivado". Food Additives and Contaminants . 19 (9): 853– 62. doi : 10.1080/02652030210156340 . PMID 12396396 . S2CID 23953741 .  
  8. Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). "Nueva síntesis de agaritina, un derivado de alcohol 4-hidrazinobencílico presente en Agaricaceae". Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261– 7. doi : 10.1002/hlca.19870700505 .