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Articulo de referencia

Ácido agático

El ácido agático , también conocido como agatato, [ 1 ] [ 2 ] es un ácido resínico diterpenoide (un diterpeno de tipo labdano con funcionalidad carboxilo) que se encuentra natur...

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El ácido agático , también conocido como agatato, [ 1 ] [ 2 ] es un ácido resínico diterpenoide (un diterpeno de tipo labdano con funcionalidad carboxilo) que se encuentra naturalmente en las resinas de los árboles coníferos , particularmente en la familia Araucariaceae (por ejemplo, Agathis , Araucaria ). [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

Ocurrencia y propiedades químicas

El ácido agático es un componente de la resina de kauri, también conocida como goma de kauri , proveniente de especies de Agathis , y también se encuentra en algunas resinas de Araucaria . Contribuye al perfil químico y a las propiedades físicas (por ejemplo, durabilidad) de dichas resinas y se utiliza como biomarcador en estudios de resinas fósiles o subfósiles y materiales similares al ámbar. [ 6 ]

El ácido agático tiene la siguiente fórmula molecular: C₂₀H₃₀O₄ . Es un ácido carboxílico o bicíclico. [ 7 ] [ 8 ] A veces se le da el sinónimo ácido labda-8(17),13-dieno-15,19-dioico . [ 9 ]

Síntesis y bioactividad

La síntesis total del ácido (–)-agático se reportó por primera vez en 2016, utilizando andrografólido como material de partida en 14 pasos. [ 10 ]

El ácido agático se conoce principalmente como un componente estructural y químico de las resinas, más que como un agente farmacológico importante. Algunos ácidos resínicos (incluidos los relacionados) tienen funciones antimicrobianas o defensivas leves en las plantas. En estudios modernos, se están investigando derivados sintéticos del ácido agático para determinar sus efectos biológicos. [ 11 ]

En 2025, una investigación química del hongo Penicillium thomii produjo 14 derivados del ácido agático. [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0248058 "Mostrando la ficha metabólica del ácido agático (HMDB0248058)"
  2. ↑ Xin, Zhengyuan; Lu, Yunlong; Xing, Xiaolan; Long, Jingjie; Li, Jiabin; Xue, Xiaowen (2016). "Síntesis de ácido (−)-agático y ácido (−)-copálico a partir de andrografólido mediante una reacción regioselectiva de Barton-McCombie". Tetrahedron . 72 (4). Elsevier BV: 555– 562. doi : 10.1016/j.tet.2015.12.022 . ISSN 0040-4020 . 
  3. ↑ Ácido agático de PubChem
  4. ↑ "Ácido agático" . PubChem . Consultado el 14 de octubre de 2025 .
  5. ↑ Frezza, Claudio; Sciubba, Fabio; De Vita, Daniela; Toniolo, Chiara; Foddai, Sebastián; Tomassini, Lamberto; Petrucci, Rita; Bianco, Armandodoriano; Serafini, Mauro (2022). "Compuestos no volátiles de hojas de gancho de Araucaria columnaris (G.Forst.)". Sistemática Bioquímica y Ecología . 103 104430. Elsevier BV. Código Bib : 2022BioSE.10304430F . doi : 10.1016/j.bse.2022.104430 . ISSN 0305-1978 . 
  6. ↑ Lee, SP (1977). "Distribución de ácidos resínicos diterpenoides en las Araucariaceae". Fitoquímica . 16 : 1425–1428 .
  7. ↑ "Ácido agático" . Consultado el 15 de octubre de 2025 .
  8. ↑ "Ácido agático, 640-28-8" . Consultado el 15 de octubre de 2025 .
  9. ↑ "Ácido agático, 640-28-8" . Consultado el 15 de octubre de 2025 .
  10. ↑ Xin, Zhengyuan; Lu, Yunlong; Xing, Xiaolan; Long, Jingjie; Li, Jiabin; Xue, Xiaowen (2016). "Síntesis de ácido (−)-agático y ácido (−)-copálico a partir de andrografólido mediante una reacción regioselectiva de Barton-McCombie". Tetrahedron . 72 (4). Elsevier BV: 555– 562. doi : 10.1016/j.tet.2015.12.022 . ISSN 0040-4020 . 
  11. ↑ Kumar, Ajay; Singh, Swati; Singh, Munmun Kumar; Gupta, Atul; Tandon, Sudeep; Verma, Ram Swaroop (17 de diciembre de 2021). «Química, actividades biológicas y usos de la resina de Araucaria». Reference Series in Phytochemistry . Cham: Springer International Publishing. págs. 1-20. doi : 10.1007/978-3-030-76523-1_28-1 . ISBN  978-3-030-76523-1ISSN 2511-834X​​ 
  12. ^ Zhang, Yan; Wang, Huanan; Xiao, Jicheng; Xu, Wei; Liu, Wan; Luo, Zhuhua; Wu, Peng; Yang, Xinjia; Zhang, Zhen; Cheng, Zhongbin (2025). "Derivados del ácido agático, incluido un nuevo inhibidor de la ferroptosis del hongo Penicillium thomii". Química Bioorgánica . 164 108867. Elsevier BV. doi : 10.1016/j.bioorg.2025.108867 . ISSN 0045-2068 . PMID 40819513 .  
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