Hispanopedia WikiLa oxidación de Albright-Goldman es una reacción química orgánica descrita por primera vez por los químicos estadounidenses J. Donald Albright y Leon Goldman en 1965. [ 1 ] Esta reacción es particularmente adecuada para la síntesis de aldehídos a partir de alcoholes primarios. De forma análoga, los alcoholes secundarios pueden oxidarse para formar cetonas . El dimetilsulfóxido / anhídrido acético actúa como agente oxidante .
La reacción no continúa hasta formar el ácido carboxílico .
Mecanismo de reacción
La siguiente figura muestra el mecanismo de reacción: [ 2 ]
En primer lugar, el dimetilsulfóxido ( 1 ) reacciona con el anhídrido acético para formar un ion sulfonio. Este reacciona con el alcohol primario mediante una reacción de adición. Posteriormente, se produce la hidrólisis del ácido acético , formándose así el intermedio 2. Este último reacciona mediante la eliminación de ácido acético y dimetilsulfuro para formar el aldehído.
Ejemplo
La oxidación de Albright-Goldman es un proceso de oxidación particularmente suave. Por lo tanto, es adecuada para la oxidación de compuestos sensibles a agentes oxidantes no selectivos, como los alcaloides indólicos. Esta reacción también puede utilizarse para grupos hidroxilo con impedimento estérico. Un ejemplo de su aplicación es la síntesis del alcaloide indólico yohimbina : [ 3 ]
Reacciones alternativas
Un método alternativo para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos es la oxidación de Swern .
Referencias
- ↑ J. Donald Albright, Leon Goldman (1965), "Alcaloides indólicos. III.1 Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas", The Journal of Organic Chemistry , vol. 30, n.º 4, págs. 1107–1110 , doi : 10.1021/jo01015a038 , PMID 14288448
- ↑ Zerong Wang (2009), Comprehensive organic name reactions and reagents Volumen 1 , Hoboken (NJ): John Wiley, pp. 33–36 , ISBN 978-0-470-28662-3
- ↑ J. Donald Albright, Leon Goldman (1967), "Mezclas de dimetilsulfóxido y anhídrido ácido para la oxidación de alcoholes", Journal of the American Chemical Society , vol. 89, n.º 10, págs. 2416–2423 , doi : 10.1021/ja00986a031
- Reacciones de nombres