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La alfuzosina , que se comercializa bajo la marca Uroxatral, entre otras, es un medicamento de la clase de los bloqueadores α1 . Se utiliza para tratar la hiperplasia prostática benigna (HPB). [1]
Como antagonista del receptor adrenérgico α1 , actúa relajando los músculos de la próstata y el cuello de la vejiga , facilitando la micción .
La alfuzosina fue patentada en 1978 y aprobada para uso médico en 1988. [2] Fue aprobada en los EE. UU. para la hiperplasia prostática benigna en 2003. En 2020, fue el medicamento número 336 más recetado en los Estados Unidos, con más de 700 mil recetas. [3] [4]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios más comunes son mareos (debido a hipotensión postural ), infección del tracto respiratorio superior , dolor de cabeza , fatiga y trastornos abdominales. Los efectos secundarios incluyen dolor de estómago, acidez de estómago y congestión nasal. [5] Los efectos adversos de la alfuzosina son similares a los de la tamsulosina , pero con una tasa de eyaculación retrógrada un 70% menor . [6]
Química
La alfuzosina contiene un estereocentro , por lo que es quiral , con dos formas enantioméricas , ( R )- y ( S )-alfuzosina. El fármaco se utiliza como un racemato , ( RS )-alfuzosina, una mezcla 1:1 de las formas ( R )- y ( S )-. [7]
Se proporciona como sal de clorhidrato .
Sociedad y cultura
Nombres de marca
Se vende bajo las marcas Alfosoft, Uroxatral, [8] Xatral, Prostetrol, [9] y Alfural. [10] . [ ¿fuente no confiable? ]
Síntesis
La nitración del veratraldehído [120-14-9] (1) produce 6-nitroveratraldehído [20357-25-9] (2). La oxidación del aldehído al ácido, la halogenación con cloruro de tionilo y la formación de amida con amoníaco producen 4,5-dimetoxi-2-nitrobenzamida [4959-60-8] (3). La reducción de Béchamp del grupo nitro produce 2-amino-4,5-dimetoxibenzamida [5004-88-6] (4). La reacción con urea produce 6,7-dimetoxiquinazolina-2,4-diona [28888-44-0] (5). La halogenación con cloruro de fosforilo produce 2,4-dicloro-6,7-dimetoxiquinazolina [27631-29-4] (6). El tratamiento con un equivalente de amoníaco produce 4-amino-2-cloro-6,7-dimetoxiquinazolina [23680-84-4] (7).
La reacción del ácido 2-tetrahidrofuroico [16874-33-2] (8) con cloroformiato de etilo [541-41-3] (9) produce oxolano-2-carboxilato de etoxicarbonilo, PC10997775 (10). El tratamiento del anhídrido mixto con 3-metilaminopropionitrilo [693-05-0] (11) produce N-(2-cianoetil)tetrahidro-N-metil-2-furancarboxamida [72104-44-0] (12). La hidrogenación catalítica produce N-(3-aminopropil)tetrahidro-N-metil-2-furancarboxamida [72104-45-1] (13). La migración del grupo metilo de la amida a la posición terminal da lugar a la N-[3-(metilamino)propil]oxolano-2-carboxamida [81403-67-0] (14). La síntesis convergente entre las dos contrapartes completó la síntesis de alfuzosina (15).
Referencias
- ^ Lepor H (agosto de 2016). "Alfabloqueantes para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna". The Urologic Clinics of North America . 43 (3): 311–23. doi :10.1016/j.ucl.2016.04.009. PMC 2213889 . PMID 27476124.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 455. ISBN 9783527607495.
- ^ "Los 300 mejores de 2020". ClinCalc . Consultado el 7 de octubre de 2022 .
- ^ "Alfuzosina - Estadísticas de uso de medicamentos". ClinCalc . Consultado el 7 de octubre de 2022 .
- ^ "Alfuzosina". MedlinePlus . Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos . 15 de abril de 2016.
- ^ Liu C, Zeng G, Kang R, Wu W, Li J, Chen K, Wan SP (2015). "Eficacia y seguridad de la alfuzosina como terapia médica expulsiva para cálculos ureterales: una revisión sistemática y un metanálisis". PLOS ONE . 10 (8): e0134589. Bibcode :2015PLoSO..1034589L. doi : 10.1371/journal.pone.0134589 . PMC 4526635 . PMID 26244843. Este artículo incorpora texto disponible bajo la licencia CC BY 4.0.
- ^ Rote Liste Service GmbH (Ed.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte) . Rote Liste Service GmbH, Fráncfort del Meno, 2017, Aufl. 57, pág. 159, ISBN 978-3-946057-10-9 .
- ^ "Alfuzosina (vía oral): descripción y nombres comerciales - Mayo Clinic" www.mayoclinic.org . Consultado el 21 de septiembre de 2022 .
- ^ "Prostetrol 10 mg 30 comprimidos". royalph.com . Consultado el 21 de septiembre de 2022 .
- ^ "Γαληνός - Φάρμακο - ALFURAL". www.galinos.gr (en griego) . Consultado el 21 de septiembre de 2022 .
- ^ Cazor, JL; Borg, F.; Dimsdale, M.; Clorhidrato de alfuzosina. Drugs Fut 1986, 11, 10, 821.
- ^ Manoury, Philippe M.; Binet, Jean L.; Dumas, Andre P.; Lefevre-Borg, Francoise; Cavero, Icilio (1986). "Síntesis y actividad antihipertensiva de una serie de derivados de 4-amino-6,7-dimetoxiquinazolina". Journal of Medicinal Chemistry 29 (1): 19–25. doi:10.1021/jm00151a003.
- ^ Philippe M. Manoury, US4315007 (1982 a Synthelabo SA); CA, 96, 162737e.
- ^ Keshav Deo, et al. WO2009001369 (a Alembic Ltd.).
- ^ Allen, J. (noviembre de 1983). "Una síntesis de clorhidrato de [ 14 C]alfuzosina". Revista de compuestos etiquetados y radiofármacos . 20 (11): 1283–1286. doi :10.1002/jlcr.2580201109.
