Las alquenonas son n - cetonas metil y etil insaturadas de cadena larga producidas por algunas especies de fitoplancton de la clase Prymnesiophyceae . [ 1 ] Las alquenonas suelen contener entre 35 y 41 átomos de carbono y entre dos y cuatro enlaces dobles . [ 2 ] De forma única para los biolípidos, las alquenonas tienen un espaciado de cinco grupos metileno entre enlaces dobles, que son de la configuración E menos común . La función biológica de las alquenonas sigue en debate aunque es probable que sean lípidos de almacenamiento. [ 3 ] [ 4 ] Las alquenonas se describieron por primera vez en sedimentos oceánicos recuperados de Walvis Ridge [ 5 ] y poco después en cultivos del cocolitóforo marino Gephyrocapsa huxleyi . [ 6 ] La aparición más antigua conocida de alquenonas es durante el Aptiense, hace 120 millones de años. [ 7 ] Se utilizan en geoquímica orgánica como un indicador de la temperatura superficial del mar pasada .

La estructura química de una alquenona 37:3, (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-ona, C 37 H 68 O
Las especies productoras de alquenonas responden a los cambios en su entorno —incluidos los cambios en la temperatura del agua— alterando las proporciones relativas de las diferentes alquenonas que producen. A temperaturas más altas, se producen proporcionalmente más alquenonas saturadas. Esto significa que el grado relativo de insaturación de las alquenonas puede utilizarse para estimar la temperatura del agua en la que crecieron los organismos productores de alquenonas. [ 8 ] El grado relativo de insaturación descrito inicialmente ( U K 37 ) incluía la alquenona tetrainsaturada C 37 :
U K 37 = (C 37:2 - C 37:4 )/(C 37:2 + C 37:3 + C 37:4 ) [ 8 ]
Sin embargo, un índice de insaturación simplificado ( U K ′ 37 ), generalmente más útil en entornos marinos, se basa en alquenonas C 37 di- versus tri-insaturadas y se define como:
- U K ′ 37 = C 37:2 /(C 37:2 + C 37:3 ) [ 9 ]
El U K ′ 37 puede utilizarse para estimar la temperatura de la superficie del mar según una relación empírica determinada a partir de calibraciones de la superficie del núcleo. La calibración más utilizada es la de Müller et al., 1998:
- U K ′ 37 = 0,033 T [°C] + 0,044 [ 10 ]
La calibración de Müller et al. (1998) no es adecuada para todos los entornos y, en particular, se requieren calibraciones diferentes para latitudes altas y entornos lacustres .
Referencias
- ↑ Marlowe, IT; Green, JC; Neal, AC; Brassell, SC; Eglinton, G.; Course, PA (1984). "Alquenonas de cadena larga ( n - C37 – C39 ) en las Prymnesiophyceae. Distribución de alquenonas y otros lípidos y su significado taxonómico" . British Phycological Journal . 19 (3): 203–216 . doi : 10.1080/00071618400650221 .
- ↑ Rontani, Jean‐François; Prahl, Fredrick G.; Volkman, John K. (2006). "REEXAMINACIÓN DE LAS POSICIONES DE LOS DOBLES ENLACES EN ALQUENONAS Y DERIVADOS: IMPLICACIONES BIOSINTÉTICAS" . Journal of Phycology . 42 (4): 800– 813. doi : 10.1111/j.1529-8817.2006.00251.x . S2CID 84316762 .
- ↑ Epstein, BL; d'Hondt, S.; Hargraves, PE (2001). "El posible papel metabólico de las alquenonas C37 en Emiliania huxleyi". Geoquímica Orgánica . 32 (6): 867– 875. Bibcode : 2001OrGeo..32..867E . doi : 10.1016/S0146-6380(01)00026-2 .
- ↑ Eltgroth, Matthew L.; Watwood, Robin L.; Wolfe, Gordon V. (2005). "PRODUCCIÓN Y LOCALIZACIÓN CELULAR DE LÍPIDOS NEUTROS DE CADENA LARGA EN LAS ALGAS HAPTOPITAS ISOCHRYSIS GALBANA Y EMILIANIA HUXLEYI ". Journal of Phycology . 41 (5): 1000– 1009. doi : 10.1111/j.1529-8817.2005.00128.x . S2CID 22092773 .
- ↑ De Leeuw, JW; vd Meer, FW; Rijpstra, WIC; Schenck, PA (1980). "Sobre la ocurrencia e identificación estructural de cetonas e hidrocarburos insaturados de cadena larga en sedimentos". Física y Química de la Tierra . 12 : 211–217 . Bibcode : 1980PCE....12..211D . doi : 10.1016/0079-1946(79)90105-8 .
- ↑ Volkman, JK; Eglinton, G.; Corner, EDS; Sargent, JR (1980). "Nuevas cetonas metil y etil de cadena lineal insaturada C37C39 en sedimentos marinos y en un cocolitóforo Emiliania huxleyi". Física y Química de la Tierra . 12 : 219–227 . Bibcode : 1980PCE....12..219V . doi : 10.1016/0079-1946(79)90106-X .
- ↑ Brassell, Simon C.; Dumitrescu, Mirela (2004). "Reconocimiento de alquenonas en una porcelanita del Aptiense inferior del Pacífico centro-occidental". Geoquímica Orgánica . 35 (2): 181– 188. doi : 10.1016/j.orggeochem.2003.09.003 .
- 1 2 Brassell, SC; Eglinton, G.; Marlowe, IT; Pflaumann, U.; Sarnthein, M. (1986). "Estratigrafía molecular: una nueva herramienta para la evaluación climática". Nature . 320 (6058): 129– 133. Bibcode : 1986Natur.320..129B . doi : 10.1038/320129a0 . S2CID 4366905 .
- ↑ Prahl, FG; Wakeham, SG (1987). "Calibración de patrones de insaturación en composiciones de cetonas de cadena larga para la evaluación de paleotemperaturas". Nature . 330 (6146): 367– 369. Bibcode : 1987Natur.330..367P . doi : 10.1038/330367a0 .
- ^ Müller, Peter J.; Kirst, Georg; Ruhland, Götz; von Storch, Isabel; Rosell-Melé, Antoni (1998). "Calibración del índice de paleotemperatura de alquenona U37K ′ basado en las cimas del núcleo del Atlántico Sur oriental y el océano global (60 ° N-60 ° S)". Geochimica et Cosmochimica Acta . 62 (10): 1757–1772.doi : 10.1016 / S0016-7037(98)00097-0 .
Lecturas adicionales
- Bradley, S. R. (1999) Paleoclimatología: Reconstrucción de los climas del Cuaternario. Segunda edición. Academic Press
Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con los biolípidos de alquenona en Wikimedia Commons.
- Enones
- Paleoclimatología