Las alquilpirazinas son compuestos químicos basados en la pirazina con diferentes patrones de sustitución. Algunas alquilpirazinas son sustancias altamente aromáticas que se encuentran en la naturaleza y que a menudo tienen un umbral de olor muy bajo [ 1 ] , contribuyendo al sabor y aroma de diversos alimentos, como el cacao, los productos horneados, el café y los vinos. [ 2 ] [ 3 ] Las alquilpirazinas también se forman durante la cocción de algunos alimentos mediante reacciones de Maillard . [ 1 ]
Ejemplos
2-Metilpirazina (presente en el sésamo tostado)
2,3-Dimetilpirazina (presente en el sésamo tostado)
2,5-Dimetilpirazina (espárragos, té, pan crujiente, malta, camarones, soja, calamares, queso suizo, pan, sésamo tostado)
2,3,5,6-Tetrametilpirazina (nattō, granos de cacao fermentados)
2-Metilpirazina
La 2-metilpirazina fue el compuesto volátil aromático que se encontró en mayor concentración en el aceite de sésamo tostado . [ 4 ]
2,3-Dimetilpirazina
La 2,3-dimetilpirazina es un componente del aroma de las semillas de sésamo tostadas. [ 4 ]
2,5-Dimetilpirazina
La 2,5-dimetilpirazina se utiliza como aditivo aromatizante y odorizante en alimentos como cereales [ 5 ] y productos como cigarrillos . Se encuentra de forma natural en espárragos , té negro o verde , pan crujiente , malta , camarones crudos , soja , calamares , quesos suizos y pan de trigo . [ 5 ] También se encuentra en el sésamo tostado. [ 4 ] Su fórmula química es C6H8N2 . [ 5 ]
2,6-Dimetilpirazina
La 2,6-dimetilpirazina también se utiliza como aditivo aromatizante y odorizante en alimentos como cereales [ 6 ] y productos como cigarrillos. Se encuentra de forma natural en la patata asada , el té negro o verde, el pan crujiente, las patatas fritas , la malta , la malta ahumada , los espárragos crudos, la cebada tostada, las avellanas o nueces pecanas tostadas , el calamar, el pan de trigo, el arroz salvaje (Zizania aquatica) y el mosto . [ 6 ] También se encuentra en el sésamo tostado. [ 4 ] Su fórmula química es C6H8N2 . [ 6 ]
2,3,5,6-Tetrametilpirazina
La tetrametilpirazina (ligustrazina) se encuentra en el nattō y en los granos de cacao fermentados . [ 7 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Susan M. Fors; Bertil K. Olofsson (1985). "Alquilpirazinas, volátiles formados en la reacción de Maillard. I. Determinación de umbrales de detección de olores y funciones de intensidad de olores mediante olfatometría dinámica". Chemical Senses . 10 (3): 287– 296. doi : 10.1093/chemse/10.3.287 .
- ↑ Zhao, Chao; Cao, Hui; Xiao, Jianbo (2020). "Pirazinas en los alimentos". Manual de fitoquímicos dietéticos . Springer. págs. 1–25 . doi : 10.1007/978-981-13-1745-3_44-1 . ISBN 978-981-13-1745-3.
- ↑ Mihara, Satoru; Masuda, Hideki (1988). "Relaciones estructura-olor para pirazinas disustituidas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 36 (6): 1242– 7. Bibcode : 1988JAFC...36.1242M . doi : 10.1021/jf00084a029 .
- 1 2 3 4 Shimoda, M.; Shiratsuchi, H.; Nakada, Y.; Wu, Y.; Osajima, Y. (1996). "Identificación y caracterización sensorial de compuestos volátiles de sabor en aceite de sésamo". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 44 (12): 3909– 3912. Bibcode : 1996JAFC...44.3909S . doi : 10.1021/jf960115f .
- 1 2 3 "2,5-DIMETILPIRAZINA" . Base de datos de compuestos PubChem; CID=31252 . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Recuperado el 21 de enero de 2017 .
- 1 2 3 "2,6-DIMETILPIRAZINA" . Base de datos de compuestos PubChem; CID=7938 . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 21 de enero de 2017 .
- ↑ Efecto de la masa y el tiempo de volteo sobre la concentración de aminoácidos libres, péptido-N, azúcar y pirazina durante la fermentación del cacao. P Hashim, J Selamat, S Muhammad, S Kharidah y A Ali, Journal of the Science of Food and Agriculture, 1998, Volumen 78, páginas 543–550. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(199812)78:4 < 543::AID-JSFA152 > 3.0.CO ; 2-2
- Pirazinas