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Alquilresorcinol

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Diagrama químico de la estructura general de los compuestos que se encuentran en los cereales.
Estructura común de las que se encuentran en los cereales
Bilobol (5-[( Z )-pentadec-8-enilo]resorcinol)

Los alquilresorcinoles (AR) , también conocidos como lípidos resorcinólicos , son lípidos fenólicos anfifílicos caracterizados por una cadena lateral alquílica no polar de número impar con hasta 27 átomos de carbono unidos a un anillo polar de resorcinol (1,3-dihidroxibenceno). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Fuentes naturales de alquilresorcinoles

Los alquilresorcinoles son relativamente raros en la naturaleza y se ha informado que se encuentran en hongos, bacterias y algunas plantas inferiores y superiores. El DB-2073 es un antibiótico aislado del cultivo líquido de Pseudomonas sp. [ 4 ] También son los principales componentes de la capa externa del quiste de Azotobacter . [ 5 ]

Entre las fuentes vegetales, el aceite de la cáscara del anacardo ( Anacardium occidentale L. ) tiene la mayor cantidad de AR, que consiste en un 20 % de lípidos fenólicos. [ 2 ] Además, se encontraron AR en las cáscaras y la pulpa de los guisantes ( Pisum sativum L. ), [ 6 ] la pulpa y las hojas del ginkgo ( Ginkgo biloba L. ), [ 7 ] la pulpa y las cáscaras del mango ( Mangifera indica L. ), [ 8 ] y en algunos cereales. En el caso de los cereales, la capa hialina, el pericarpio interno y la testa mostraron las mayores cantidades de AR. [ 3 ] [ 9 ]

DB-2073 (2- n- hexil-5- n -propilresorcinol)

Presencia en cereales

La cadena alquílica de los alquilresorcinoles, presente en los cereales, varía de 15 a 25 átomos de carbono. [ 3 ] [ 10 ] Se ha informado que los AR están presentes en altas cantidades en el centeno , el trigo y el triticale , y en bajas concentraciones en la cebada , el maíz , la avena y el mijo , [ 11 ] [ 12 ] mientras que actualmente no hay información disponible para el trigo Khorasan . Son más abundantes en las fracciones del salvado (2600-4100 μg/g; 0,1-0,3% del peso seco), [ 13 ] mientras que se encuentran en cantidades traza en el endospermo fibroso y el germen. [ 9 ] También se pueden encontrar en el arroz , aunque no en las partes comestibles de la planta de arroz. [ 14 ]

Su presencia en el endospermo (la parte del grano de cereal que se utiliza para hacer harina blanca ) significa que los alquilresorcinoles pueden utilizarse como biomarcadores .' para personas que consumen alimentos que contienen trigo y centeno integrales, en lugar de productos de cereales a base de harina blanca. [ 15 ] Además, se creía que tenían propiedades antinutritivas (por ejemplo, disminuir el crecimiento de cerdos y pollos alimentados con centeno), pero esta teoría ha sido desacreditada, y varios estudios en animales han demostrado que no tienen efectos negativos evidentes en animales o humanos, [ 15 ] mientras que estudios recientes sugieren que pueden tener algunos beneficios para la salud como activadores de la enzima SIRT3 , con el homólogo de 17 carbonos 5-heptadecilresorcinol mostrando la actividad más fuerte. [ 16 ]

Biomarcadores de una dieta a base de cereales integrales

Cada vez hay más evidencia de ensayos de intervención en humanos que sugiere que son el biomarcador más prometedor de la ingesta de trigo y centeno integrales . [ 17 ] [ 18 ] Los metabolitos de alquilresorcinol, ácido 3,5-dihidroxibenzoico (DHBA) y ácido 3,5-dihidroxifenilpropionoico (DHPPA), se identificaron por primera vez en la orina [ 19 ] y pueden cuantificarse en la orina [ 20 ] y el plasma, [ 21 ] y pueden ser un biomarcador alternativo y equivalente de la ingesta de trigo integral. [ 22 ]

La ingesta media de alquilresorcinoles en el Reino Unido es de alrededor de 11  mg/persona/día, y en Suecia es de alrededor de 20  mg/persona/día. [ 23 ] Esto varía ampliamente dependiendo de si las personas normalmente consumen pan integral/de grano entero/de harina integral, que es alto en alquilresorcinoles (300-1000 μg/g), o pan blanco de trigo , que tiene concentraciones muy bajas de alquilresorcinoles (<50 μg/g).

Biomarcadores de la presencia de cereales en cerámica arqueológica

Recientemente, los alquilresorcinoles han sido ampliamente reconocidos como biomarcadores de la presencia de cereales en cerámica arqueológica. Se encontraron previamente en un recipiente de madera de la Edad del Bronce bien conservado de Suiza, [ 24 ] y en vasijas de cerámica tosca de un cuartel de caballería romana en Vindolanda . [ 25 ] Un estudio [ 25 ] demostró que la supervivencia de los AR depende en gran medida de los procedimientos de cocción y las condiciones de enterramiento. Sin embargo, si se pueden recuperar, el análisis de estos lípidos fenólicos en contextos arqueológicos es valioso, ya que puede ayudar a explicar la adopción y difusión del procesamiento de cereales por parte de comunidades pasadas en regiones particulares. [ 24 ] [ 26 ]

Posibles actividades biológicas

Estudios in vitro han demostrado que los alquilresorcinoles pueden prevenir la transformación de las células en cancerosas , pero que no tienen ningún efecto sobre las células que ya son cancerosas. [ 15 ] Los alquilresorcinoles también aumentan los niveles de gamma- tocoferol en ratas cuando se administran en altas cantidades (0,2 % de la dieta total o más). [ 19 ]

Los alquilresorcinoles presentes en Grevillea banksii y Grevillea 'Robyn Gordon' son responsables de la dermatitis de contacto . [ 27 ]

Nombres comunes de algunos lípidos resorcinólicos

Derivados

La sorgoleona es un exudado radicular hidrofóbico de Sorghum bicolor . [ 28 ]

Referencias

  1. ↑ Baerson, SR; Schröder, J.; Cook, D.; Rimando, AM; Pan, Z.; Dayan, FE; Noonan, BP; Duke, SO (2010). "Biosíntesis de alquilresorcinol en plantas: ¿Nuevas perspectivas de una antigua familia de enzimas?" . Plant Signaling & Behavior . 5 (10): 1286– 1289. doi : 10.4161/psb.5.10.13062 . PMC 3115369 . PMID 20861691 .  
  2. 1 2 3 Kozubek, Arkadiusz; Tyman, John HP (1999-01-13). "Lípidos resorcinólicos, los anfifílicos fenólicos naturales no isoprenoides y su actividad biológica" . Chemical Reviews . 99 (1): 1– 26. doi : 10.1021/cr970464o . ISSN 0009-2665 . PMID 11848979 .  
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