bromuro de alilo

El bromuro de alilo ( 3-bromopropeno ) es un haluro orgánico . Es un agente alquilante utilizado en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, perfumes ^{[ 2 ]} y otros compuestos orgánicos. El bromuro de alilo es un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales suelen ser amarillas o marrones. Es irritante y un agente alquilante potencialmente peligroso . El bromuro de alilo es más reactivo pero más caro que el cloruro de alilo , y estas consideraciones guían su uso. ^{[ 3 ]}

Preparación

Hidrohalogenación

El bromuro de alilo se produce comercialmente a partir de alcohol alílico y ácido bromhídrico : ^{[ 3 ]}

CH2 = _CHCH2OH + _HBr → _CH2 = _CHCH2Br + _H2O

También puede prepararse mediante la reacción de intercambio de halógenos entre cloruro de alilo y ácido bromhídrico o mediante la bromación alílica del propeno . ^{[ 3 ]}

Reacciones y usos

El bromuro de alilo es un agente alquilante electrófilo. ^{[ 4 ]} Reacciona con nucleófilos , como aminas , carbaniones , alcóxidos , etc., para introducir el grupo alilo :

CH ₂ =CHCH ₂ Br + Nu ⁻ → CH ₂ =CHCH ₂ Nu + Br ⁻ (Nu ⁻ es un nucleófilo)

Se utiliza en la síntesis de compuestos que contienen la funcionalidad alilo, como los fármacos metohexital , secobarbital y tiamilal . ^{[ 3 ]}

El bromuro de alilo reacciona con magnesio metálico en éter seco para formar bromuro de alilmagnesio , un reactivo de Grignard: ^{[ 5 ]}

CH2 = _CHCH2Br + _Mg → _CH2 = _CHCH2MgBr

Referencias

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[5] Mazerolles, Pierre; Boussaguet, Paul; Huc, Vicente (1999). «6-Cloro-1-Hexeno y 8-Cloro-1-Octeno» . Síntesis orgánicas . 76 : 221. doi : 10.15227/orgsyn.076.0221 .

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