Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Alilpotasio

El alilpotasio es un compuesto organopotásico con la fórmula molecular CH₂ =CHCH₂K . Es un compuesto incoloro, extremadamente sensible al aire, que generalmente se genera y mani...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El alilpotasio es un compuesto organopotásico con la fórmula molecular CH₂ =CHCH₂K . Es un compuesto incoloro, extremadamente sensible al aire, que generalmente se genera y manipula en solución. Se sintetiza por metalación de propileno con la base de Schlosser , una mezcla de terc-butóxido de potasio y butil litio : [ 1 ]

CH 2 =CHCH 3 + LiC 4 H 9 + KOC(CH 3 ) 3 → KCH 2 CHCH 2 + C 4 H 10 + LiOC(CH 3 ) 3

De acuerdo con su extrema sensibilidad al aire , el alilpotasio es altamente nucleofílico . [ 2 ] Por ejemplo, se adiciona a la piridina , permitiendo la síntesis de 4-alil-1,4- dihidropiridinas . [ 3 ] Los alilpotasios sustituidos con trimetilsililo se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X. [ 4 ]

Lecturas adicionales

  • Giner, JL, Margot, C., & Djerassi,C (abril de 1989). "Alcance y control regioquímico de la reacción de alilpotasio en la síntesis de esteroles con cadenas laterales insaturadas" . The Journal of Organic Chemistry . 54 (9): 2117– 2125. doi : 10.1021/jo00270a021 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Thompson, TB y Ford, WT (septiembre de 1979). "Barreras rotacionales de aniones alílicos en solución" . Journal of the American Chemical Society . 101 (19): 5459– 5464. Bibcode : 1979JAChS.101.5459T . doi : 10.1021/ja00513a001 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

Referencias

  1. ↑ Schlosser, M. (1974). "Prescripciones e ingredientes para la formación controlada de enlaces C-C con reactivos organometálicos. Nuevos métodos sintéticos" . Angewandte Chemie International Edition in English . 13 (11): 701– 706. doi : 10.1002/anie.197407011 .
  2. ↑ Zhang, X., Fensterbank, L., & Chauvier, C. (15 de diciembre de 2023). "Sililación de enlaces C(sp 3 )–H alílicos posibilitada por la generación catalítica de complejos de alilpotasio" . ACS Catalysis . 13 (24): 16207– 16214. doi : 10.1021/acscatal.3c04626 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ↑ Schlosser, M (1 de enero de 1988). "Superbases para síntesis orgánica" . Pure and Applied Chemistry . 60 (11): 1627– 1634. doi : 10.1351/pac198860111627 .
  4. ↑ Sulway, SA, Girshfeld, R., Solomon, SA, Muryn, CA, Poater, J., Solà, M., Bickelhaupt, FM, & Layfield, RA (septiembre de 2009). "Complejos de metales alcalinos de ligandos ansa- (tris)alilo sustituidos con sililo : estereoquímica dependiente del metal, del co-ligando y del sustituyente" . European Journal of Inorganic Chemistry (27): 4157–4167 . doi : 10.1002/ejic.200900618 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )