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Articulo de referencia

Ácido α-eleosteárico

18 H 30 O 2 \n| MolarMass = 278.43 g/mol\n| MeltingPtC = 48\n| MeltingPt_ref = {{cite journal | author=Burr, G.O. | author2=Burr, M.M. | author3=Miller, E. | year=1932 | title=O...

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El ácido α-eleosteárico o ácido (9 Z ,11 E ,13 E )-octadeca-9,11,13-trienoico , es un compuesto orgánico , un ácido graso conjugado y uno de los isómeros del ácido octadecatrienoico . A menudo se le llama simplemente ácido eleosteárico, aunque también existe un ácido β-eleosteárico (el isómero todo-trans o (9 E ,11 E ,13 E )). Su alto grado de insaturación le confiere al aceite de tung sus propiedades como aceite secante .

Propiedades bioquímicas

El ácido α-eleosteárico constituye aproximadamente el 60% de los ácidos grasos del aceite de calabaza amarga.

En su trabajo pionero sobre ácidos grasos esenciales , George Burr , Mildred Burr y Elmer Miller compararon las propiedades nutricionales del ácido α-eleosteárico (ESA) con las de su isómero, el ácido alfa-linolénico (ALA). El ALA alivió la deficiencia de ácidos grasos esenciales; el ESA no. [ 1 ]

En ratas, el ácido α-eleosteárico se convierte en ácido linoleico conjugado . [ 2 ] Se ha descubierto que este compuesto induce la muerte celular programada de las células adiposas , [ 3 ] y de las células de leucemia HL60 in vitro a una concentración de 20 μM . [ 4 ] Se ha observado que las dietas que contienen 0,01 % de aceite de semilla de calabaza amarga (0,006 % como ácido α-eleosteárico) previenen la carcinogénesis de colon inducida por azoximetano en ratas . [ 5 ]

Fuentes

El ácido α-eleosteárico se encuentra en los aceites extraídos de las semillas. El aceite de tung contiene un 82 % de ácido α-eleosteárico. El aceite de semilla de calabaza amarga contiene un 60 % de ácido α-eleosteárico.

Etimología

Eleo- es un prefijo derivado de la palabra griega para olivo, ἔλαιον. [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Burr, GO, Burr, MM, Miller, E. (1932). "Sobre la naturaleza y el papel de los ácidos grasos esenciales en la nutrición" . J. Biol. Chem . 97 (1): 1– 9. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76213-3 .
  2. ↑ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 de agosto de 2006). "El ácido linolénico conjugado se absorbe lentamente en el intestino de la rata, pero se convierte rápidamente en ácido linoleico conjugado" . J Nutr . 136 (8): 2153–9 . doi : 10.1093/jn/136.8.2153 . PMID 16857834 .  
  3. ^ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulación de la apoptosis mediante cascada de araquidonato en células de mamíferos". Appl Biochem Biotechnol . 102– 103 ( 1– 6): 239– 50. doi : 10.1385/ABAB:102-103:1-6:239 . PMID 12396127 . S2CID 25037285 .  
  4. ↑ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). "El ácido α-eleosteárico y su derivado dihidroxi son componentes principales inductores de apoptosis de la calabaza amarga". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (22): 10515– 10520. doi : 10.1021/jf8020877 . PMID 18959405 . 
  5. ↑ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). "El aceite de semilla dietético rico en ácido linolénico conjugado del melón amargo inhibe la carcinogénesis de colon inducida por azoximetano en ratas a través de la elevación de la expresión de PPAR γ colónico y la alteración de la composición lipídica" . International Journal of Cancer . 110 (6): 896– 901. doi : 10.1002/ijc.20179 . PMID 15170673. S2CID 1817375 .  
  6. ↑ Senning A (30 de octubre de 2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: Los porqués y los cuándos de la nomenclatura y la terminología químicas . Elsevier. ISBN 978-0-08-048881-3.