α-Tocoferol

El α-tocoferol ( alfa -tocoferol) es un tipo de vitamina E. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Se encuentra principalmente en los dominios no balsos de la membrana, asociado con ácidos grasos omega-3 y 6, para prevenir parcialmente la oxidación. ^{[ 4 ]} La forma más prevalente, el α-tocoferol, participa en procesos moleculares, celulares y bioquímicos estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos . ^{[ 2 ]} En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en humanos. ^{[ 3 ]}

La vitamina E existe en 8 formas diferentes: 4 tocoferoles y 4 tocotrienoles . ^{[ 2 ] [ 3 ]} Cada forma tiene un anillo de cromano y una cadena lateral alquílica , que es hidrofóbica . El anillo de cromano contiene un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno a los radicales libres . Esta reacción ayuda a reducir el daño oxidativo. De esta manera, la vitamina E actúa como antioxidante . La cadena lateral hidrofóbica ayuda a la vitamina E a entrar en las membranas biológicas . En la membrana, el anillo aromático del cromano (el anillo de cromanol) se encuentra cerca de los grupos carbonilo de las cadenas grasas de los fosfolípidos . Esto permite que la vitamina E se concentre desde la solución acuosa circundante hacia las membranas biológicas. ^{[ 5 ]}

Debido a que la vitamina E es liposoluble, se encuentra en muchos tejidos. ^{[ 2 ]} El cuerpo absorbe y distribuye la vitamina E a través de varias vías . ^{[ 3 ] [ 6 ]} Los parásitos de la malaria pueden usar α-tocoferol para protegerse del ambiente altamente oxidativo en los eritrocitos . ^{[ 7 ]} En las enfermedades cardiovasculares, el α-tocoferol actúa como antioxidante. Puede ayudar a prevenir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL). Niveles más bajos de oxidación de LDL pueden reducir la aterosclerosis y la formación de placa arterial. ^{[ 8 ]}

Para sintetizar selectivamente el diastereómero α, el acetato de tocol se transforma en α-tocoferol, un compuesto natural con una cinética favorecida, tras ser catalizado por la enzima lipasa. Esta reacción se produce en condiciones biológicas, comúnmente en el sistema digestivo. ^{[ 9 ]}

El α-tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . ^{[ 10 ]} Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. El RRR -α-tocoferol es el natural. ^{[ 11 ]} El nombre antiguo del RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta nomenclatura d/l ya no debería usarse, porque no está claro, por razones históricas, si l -α-tocoferol debe referirse al enantiómero SSS o al diastereómero SRR . El SRR puede llamarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede llamarse 2- ambo -α-tocoferol (anteriormente llamado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereómeros se denomina all - rac -α-tocoferol. ^{[ 12 ]} El α-tocoferol es el diastereómero biológicamente más activo, y se mantiene en niveles elevados en el plasma y los tejidos de muchas especies animales diferentes. ^{[ 13 ]}

Una UI de tocoferol se define como 2/3 de miligramo de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). Una UI también se define como 0,9  mg de una mezcla equimolar de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , acetato de α-tocoferilo all - rac . Esta mezcla de estereoisómeros se suele llamar acetato de dl -α-tocoferilo. ^{[ 14 ]} A partir de mayo de 2016, la unidad UI quedó obsoleta, de modo que 1  mg de "Vitamina E" es 1  mg de d-alfa-tocoferol o 2  mg de dl-alfa-tocoferol. ^{[ 15 ]}