alqueno terminal

En química orgánica , los alquenos terminales ( alfa-olefinas , α-olefinas o 1-alquenos ) son una familia de compuestos orgánicos que son alquenos (también conocidos como olefinas) con una fórmula química C _x H _{2 x} , que se distinguen por tener un doble enlace en la posición primaria, alfa (α) o 1. ^{[ 1 ]} Esta ubicación del doble enlace aumenta la reactividad del compuesto y lo hace útil para diversas aplicaciones. ^{[ 2 ]}

Existen dos tipos de alfa-olefinas: ramificadas y lineales (o normales). Las propiedades químicas de las alfa-olefinas ramificadas, con una ramificación en el segundo (vinilideno) o tercer átomo de carbono , difieren significativamente de las propiedades de las alfa-olefinas lineales y de aquellas con ramificaciones en el cuarto átomo de carbono o más alejadas del inicio de la cadena.

Ejemplos de alfa-olefinas lineales son el propeno , el but-1-eno y el dec-1-eno . Un ejemplo de alfa-olefina ramificada es el isobutileno .

Se emplean diversos métodos para la producción de alfa-olefinas. Una clase de métodos parte del etileno, que se dimeriza u oligomeriza. Estas conversiones se llevan a cabo, respectivamente, mediante el proceso alfabutol , que produce 1-buteno, y el proceso Shell de olefinas superiores , que produce una gama de alfa-olefinas. El primero se basa en catalizadores de titanio , y el segundo en catalizadores de níquel . Otro enfoque completamente distinto para la obtención de alfa-olefinas, especialmente derivados de cadena larga, implica el craqueo de ceras : ^{[ 2 ]}

R−CH ₂ −CH ₂ −CH−CH ₂ −R' → R−CH=CH ₂ + CH ₂ =CH−R' + H ₂

En el proceso PACOL (conversión de parafinas en olefinas), los alcanos lineales se deshidrogenan sobre un catalizador a base de platino.

Las alfa-olefinas son componentes básicos valiosos para otros productos químicos industriales.

Una parte importante de los derivados de cadena media o larga se convierte en detergentes y plastificantes . Un primer paso común en la elaboración de estos productos es la hidroformilación, seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes . Las alfa-olefinas de cadena larga también se oligomerizan para dar aceites de peso molecular medio que sirven como lubricantes. La alquilación del benceno con alfa-olefinas, seguida de la sulfonación del anillo, produce sulfonatos de alquilbenceno lineales (LABS), que son detergentes biodegradables. A menudo, compiten con estos productos derivados del petróleo los derivados de ácidos grasos , como los alcoholes grasos y las aminas grasas . ^{[ 2 ]}

Las alfa-olefinas de bajo peso molecular (butenos, hexenos, etc.) se utilizan como comonómeros , que se incorporan al polietileno . Algunas se someten a metátesis de olefinas como vía para obtener propileno .

• Grupo de vinilo