Felandreno

_Los felandrenos son compuestos orgánicos con la fórmula C₁₀H₁₆ . Tienen una estructura molecular y propiedades químicas similares. El α-felandreno y el β-felandreno son monoterpenos cíclicos e _isómeros de doble enlace . En el α-felandreno, ambos dobles enlaces son endocíclicos, y en el β-felandreno, uno de ellos es exocíclico. Ambos son insolubles en agua, pero miscibles con disolventes orgánicos .

El α-felandreno recibió su nombre de Eucalyptus phellandra , ahora llamado Eucalyptus radiata , del cual se puede aislar. ^{[ 2 ]} También es un componente del aceite esencial de Eucalyptus dives . ^{[ 3 ]} El β-felandreno se ha aislado del aceite de hinojo acuático y del aceite de bálsamo de Canadá . La principal fuente de β-felandreno es la terpentina . ^{[ 4 ]}

El β- pineno es una fuente de β-felandreno. ^{[ 4 ]}

El α-felandreno sufre hidrocloración para dar clorhidrato de felandreno (un cloruro de ciclohexenilo). La hidrólisis básica de este clorhidrato produce piperitol . ^{[ 4 ]}

Los felandrenos se utilizan en perfumería por sus agradables aromas. El olor del β-felandreno se ha descrito como picante, mentolado y ligeramente cítrico.

Al igual que otros ciclohexadienos, el α-felandreno reacciona con tricloruro de rutenio para dar dímero de cloruro de (cimeno)rutenio .

La biosíntesis del felandreno comienza con la condensación del pirofosfato de dimetilalilo y el pirofosfato de isopentenilo en una reacción SN1 para formar pirofosfato de geranilo . El monoterpeno resultante sufre una ciclación para formar una especie catiónica de mentilo. Posteriormente, una transposición de hidruro forma un _carbocatión alílico . Finalmente, se produce una reacción de eliminación en una de dos posiciones, dando lugar a α-felandreno o β-felandreno. ^{[ 5 ]}

El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos al entrar en contacto con el aire a temperaturas elevadas. ^{[ 6 ]}