Altohyrtin A ( spongistatina 1 , cinachyrolide A ) [ 1 ] es un macrólido poliéter aislado originalmente de la esponja marina de Okinawa Hyrtios altum por Kobayashi et al. en 1993, [ 2 ] También se encontró en una especie india de Spongia por Pettit et al, [ 3 ] y en una especie japonesa de Cinachyra por Fusetani et al. [ 4 ] Tiene una potente actividad anticancerígena.
Mecanismo de acción
La altohirtina A se une al sitio de maytansina / rizoxina en los microtúbulos . [ 5 ]
Biosíntesis
Aunque nunca se ha aislado en cultivo puro un organismo productor de Altohirtina A, las características estructurales de esta, como la regla de metilación «par-impar» y la abundancia de heterociclos de oxígeno, sugieren que es un producto del metabolismo de poliéteres de dinoflagelados. [ 6 ] Alternativamente, podría ser de origen bacteriano. [ 1 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Yeung, Kap-Sun; Paterson, Ian (2005-10-21). "Avances en la síntesis total de macrólidos marinos biológicamente importantes". Chemical Reviews . 105 (12). American Chemical Society (ACS): 4237– 4313. doi : 10.1021/cr040614c . ISSN 0009-2665 . PMID 16351045 .
- ^ Kobayashi, Motomasa; Aoki, Shunji; Sakai, Haruhiko; Kawazoe, Kazuyoshi; Kihara, Noriaki; Sasaki, Takuma; Kitagawa, Isao (1993). "Altohirtina A, un potente macrólido antitumoral de la esponja marina de Okinawa Hyrtios altum". Letras de tetraedro . 34 (17). Elsevier BV: 2795– 2798. doi : 10.1016/s0040-4039(00)73564-7 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ Pettit, George R.; Chicacz, Zbigniew A.; Gao, Feng; Herald, Cherry L.; Boyd, Michael R.; Schmidt, Jean M.; Hooper, John NA (1993). "Agentes antineoplásicos. 257. Aislamiento y estructura de la espongistatina 1". The Journal of Organic Chemistry . 58 (6). American Chemical Society (ACS): 1302– 1304. doi : 10.1021/jo00058a004 . ISSN 0022-3263 .
- ↑ Fusetani, Nobuhiro; Shinoda, Katsumi; Matsunaga, Shigeki (1993). "Metabolitos marinos bioactivos. 48. Cinachyrolida A: un potente macrólido citotóxico que posee dos espirocetales de la esponja marina Cinachyra sp". Journal of the American Chemical Society . 115 (10). American Chemical Society (ACS): 3977– 3981. Bibcode : 1993JAChS.115.3977F . doi : 10.1021/ja00063a017 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Menchon, Grégory; Prota, Andrea E.; Lucena-Agell, Daniel; Bucher, Pascal; Jansen, Rolf; Irschik, Herbert; Müller, Rolf; Paterson, Ian; Díaz, J. Fernando; Altmann, Karl-Heinz; Steinmetz, Michel O. (2018-05-29). "Un ensayo de anisotropía de fluorescencia para descubrir y caracterizar ligandos dirigidos al sitio de maytansina de la tubulina" . Nature Communications . 9 (1) 2106. Springer Science and Business Media LLC. Bibcode : 2018NatCo...9.2106M . doi : 10.1038/s41467-018-04535-8 . ISSN 2041-1723 . PMC 5974090 . PMID 29844393 .
- ↑ Van Wagoner, Ryan M.; Satake, Masayuki; Wright, Jeffrey LC (16 de junio de 2014). "Biosíntesis de policétidos en dinoflagelados: ¿qué la hace diferente?". Natural Product Reports . 31 (9). Royal Society of Chemistry (RSC): 1101. doi : 10.1039/c4np00016a . ISSN 0265-0568 .
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