En química , ambidentado es una molécula o grupo que tiene dos sitios de reacción alternativos e interactuantes , a cualquiera de los cuales se puede formar un enlace durante una reacción . [ 1 ] [ 2 ]
dienófilo ambidentado
El dienófilo ambidentado 57 reacciona con DAPC 54 en el enlace π del ciclobuteno para producir el ligando 58; en contraste, el dienófilo ambidentado relacionado 59 reacciona con DAPC 54 en el centro π de la naftoquinona para producir el aducto 60 (la falta de apantallamiento de los protones metilénicos apoya la asignación estereoquímica). [ 3 ]
Nucleófilo ambidentado
Un nucleófilo ambidentado es un nucleófilo aniónico que presenta deslocalización por resonancia de su carga negativa sobre dos átomos diferentes o sobre dos átomos iguales pero no equivalentes. Los iones enolato son nucleófilos ambidentados.
Referencias
- Química orgánica física