Articulo de referencia

Ambreín

{(3''E'')-6-[(1''S'')-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-en-1-yl}-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol"},"OtherNames":{"wt":"Ambrein"},"Section1":{"wt":...

La ambreína es un alcohol triterpénico que constituye el principal componente del ámbar gris , una secreción del sistema digestivo del cachalote . Se ha sugerido como el posible componente activo responsable de los supuestos efectos afrodisíacos del ámbar gris. [ 1 ] Si bien la ambreína en sí misma es inodora, actúa como precursor biológico de derivados aromáticos como el ambroxido y se cree que posee propiedades fijadoras para otros odorantes.

Se ha demostrado que actúa como analgésico [ 2 ] y se ha comprobado que aumenta el comportamiento sexual en ratas, [ 3 ] lo que proporciona cierto respaldo a su uso tradicional como afrodisíaco.

Además de sus supuestos efectos afrodisíacos, se ha demostrado que la ambreína disminuye las contracciones espontáneas de los músculos lisos en ratas, cobayas y conejos. Reduce estas contracciones actuando como antagonista e interfiriendo con los iones Ca²⁺ del exterior de la célula. [ 4 ]

El aroma se describe como (característicamente) ámbar gris, ládano, ámbar, amaderado. [ 5 ]

Descubrimiento

En 1946, Ruzicka y Lardon "establecieron que la fragancia del ámbar gris se basa en el triterpeno (llamado) ambreína". [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Biosíntesis

La ambreína se sintetiza a partir del precursor triterpenoide común escualeno . La escualeno-hopeno ciclasa (SHC) cataliza la ciclación del escualeno en el 3-desoxiaquileol A monocíclico. La tetraprenil-beta-curcumeno sintasa (BmeTC) convierte el 3-desoxiaquileol A en la ambreína tricíclica. [ 9 ]

Ruta biosintética de la ambreína

Referencias

  1. Sandroni P (octubre de 2001). " Afrodisíacos pasados ​​y presentes: una revisión histórica". Clinical Autonomic Research . 11 (5): 303– 7. doi : 10.1007/BF02332975 . PMID 11758796. S2CID 40455528 .  
  2. Taha SA (octubre de 1992). "Estudios sobre el modo de acción de la ambreína como un nuevo compuesto antinociceptivo" . Japanese Journal of Pharmacology . 60 (2): 67– 71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID 1479744 . 
  3. ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM (1995). "Efecto de la ambreína, un componente importante del ámbar gris, sobre el comportamiento sexual masculino en ratas". Archivos Internacionales de Farmacodinamia y Terapia . 329 (2): 283– 94. PMID 8540767 . 
  4. ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE (febrero de 1998). "Efecto de la ambreína sobre las respuestas del músculo liso a varios agonistas". Revista de Etnofarmacología . 60 (1): 19– 26. doi : 10.1016/s0378-8741(97)00126-8 . PMID 9533428 . 
  5. "ambreína" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 26 de marzo de 2026 .
  6. ^ Ruzicka, L.; Lardón, F. (1946). "Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra". Helvetica Chimica Acta . 29 (4): 912– 921. Bibcode : 1946HChAc..29..912R . doi : 10.1002/hlca.19460290414 .
  7. Prelog, Vladimir ; Jeger, Oskar (1980). "Leopold Ruzicka (13 de septiembre de 1887 - 26 de septiembre de 1976)" . Biogr. Memoria. Becarios R. Soc. 26 : 411– 501. doi : 10.1098/rsbm.1980.0013 .
  8. Hillier, Stephen G.; Lathe, Richard (2019). "Terpenos, hormonas y vida: la regla del isopreno revisitada" . Journal of Endocrinology . 242 (2): R9– R22. doi : 10.1530/JOE-19-0084 . PMID 31051473 . 
  9. ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L (febrero de 2018). "Biosíntesis heteróloga de ambreína triterpenoide en Escherichia coli modificada". Cartas de Biotecnología . 40 (2): 399– 404. doi : 10.1007/s10529-017-2483-2 . ISSN 1573-6776 . PMID 29204767 . S2CID 3267910 .