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Articulo de referencia

ácido aminopolicarboxílico

un complejo metálico con el anión EDTA El ácido aspártico es un ácido aminodicarboxílico y precursor de otros ligandos. Un ácido aminopolicarboxílico (a veces abreviado APCA ) e...

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un complejo metálico con el anión EDTA
El ácido aspártico es un ácido aminodicarboxílico y precursor de otros ligandos.

Un ácido aminopolicarboxílico (a veces abreviado APCA ) es un compuesto químico que contiene uno o más átomos de nitrógeno unidos mediante átomos de carbono a dos o más grupos carboxilo . Tras la desprotonación de sus ácidos carboxílicos, los aminopolicarboxilatos forman complejos fuertes con iones metálicos . Esta propiedad convierte a los ácidos aminopolicarboxílicos en un complejo útil en una amplia variedad de aplicaciones químicas, médicas y ambientales. [ 1 ] Algunos de estos ligandos producidos a gran escala comercial incluyen EDTA y NTA . [ 2 ]

Estructura

Esta familia de ligandos a menudo se deriva, al menos estructuralmente , del aminoácido glicina , H₂NCH₂COOH , en el que el grupo amino, NH₂ , está separado del grupo carboxilo, COOH, por un único grupo metileno, CH₂ . Cuando el grupo carboxilo se desprotona, el ion glicinato puede funcionar como un ligando bidentado , uniéndose al centro metálico a través del nitrógeno y uno de los dos átomos de oxígeno del carboxilato, para formar complejos quelatos de iones metálicos. [ 3 ]

La sustitución de un átomo de hidrógeno en el nitrógeno de la glicina por otro residuo de acetato, −CH₂COOH , da lugar al ácido iminodiacético , IDA, que es un ligando tridentado. Una sustitución posterior da lugar al ácido nitrilotriacético , NTA, que es un ligando tetradentado. [ 4 ] Estos compuestos pueden describirse como aminopolicarboxilatos. Se pueden obtener ligandos relacionados a partir de otros aminoácidos distintos de la glicina, en particular el ácido aspártico .

Unión de un complejo metálico al anión iminodiacetato

Se logra una mayor densidad mediante la unión de dos o más unidades de glicinato o IDA. El EDTA contiene dos unidades de IDA con los átomos de nitrógeno unidos por dos grupos metileno y es hexadentado. El DTPA tiene dos puentes CH₂CH₂ que unen tres átomos de nitrógeno y es octadentado. El TTHA [ 1 ] tiene diez átomos donadores potenciales.

Aplicaciones

Las propiedades quelantes de los aminopolicarboxilatos pueden diseñarse variando los grupos que unen los átomos de nitrógeno para aumentar la selectividad hacia un ion metálico en particular. También se puede variar el número de átomos de carbono entre el nitrógeno y el grupo carboxilo, y se pueden colocar sustituyentes en estos átomos de carbono. En conjunto, esto permite una amplia gama de posibilidades. Fura-2 combina dos funcionalidades: tiene alta selectividad por el calcio sobre el magnesio y tiene un sustituyente que hace que el complejo sea fluorescente cuando se une al calcio. Este reactivo proporciona un medio para determinar el contenido de calcio en el fluido intracelular. Los detalles sobre las aplicaciones de los siguientes ejemplos se pueden encontrar en los artículos individuales y/o la referencia. El aminopolicarboxilato nicotianamina está ampliamente distribuido en las plantas, donde se utiliza para transportar hierro.

Aspectos ambientales

Debido a que algunos ácidos aminopolicarboxílicos se liberan en grandes cantidades al medio ambiente, su lenta biodegradación ha generado preocupación, [ 2 ] y ha motivado el rediseño de algunos de estos ligandos. [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Anderegg, G.; Arnaud-Neu, F.; Delgado, R.; Felcman, J.; Popov, K. (2005). "Evaluación crítica de las constantes de estabilidad de los complejos metálicos de complexonas para aplicaciones biomédicas y ambientales* (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure Appl. Chem . 77 (8): 1445– 1495. doi : 10.1351/pac200577081445 . hdl : 20.500.11850/423005 .PDF
  2. 1 2 Hart, J. Roger (2011). "Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a10_095.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  3. ↑ Schwarzenbach, G. (1952). "El efecto Chelate". Helv. Chim. Acta . 35 (7): 2344–2359 . Bibcode : 1952HChAc..35.2344S . doi : 10.1002/hlca.19520350721 .
  4. 1 2 3 Anderegg, G. (1982). "Análisis crítico de las constantes de estabilidad de los complejos NTA" (PDF) . Pure Appl. Chem . 54 (12): 2693– 2758. doi : 10.1351/pac198254122693 .
  5. ↑ Curie, C.; Cassin, G.; Couch, D.; Divol, F.; Higuchi, K.; Le Jean, M.; Misson, J.; Schikora, A.; Czernic, P.; Mari, S. (2009). "Movimiento de metales dentro de la planta: contribución de los transportadores de nicotianamina y tipo yellow stripe 1" . Annals of Botany . 103 (1): 1– 11. doi : 10.1093/aob/mcn207 . PMC 2707284. PMID 18977764 .  
  6. ↑ Tandy, S.; Ammann, A.; Schulin, R. ; Nowack, B. (2006). "Biodegredación y especiación del ácido etilendiaminodisucínico (EDDS) residual en la solución del suelo que queda después del lavado del suelo". Environmental Pollution . 142 (2): 191– 199. doi : 10.1016/j.envpol.2005.10.013 . PMID 16338042 .