Amilocaína

La amilocaína fue el primer anestésico local sintético . Fue sintetizada y patentada con el nombre de Stovaine por Ernest Fourneau en el Instituto Pasteur en 1903. ^[1]^{[ contradictorio ]} Se utilizó principalmente en anestesia espinal . ^[2]

Síntesis

La amilocaína se puede sintetizar a partir de cloroacetona ( 1 ). ^[3]^[4]^[5]^[6]^[7] La reacción de Grignard de la cloroacetona con bromuro de etilo y magnesio da 1-cloro-2-metil-butan-2-ol ( 2 ). El calentamiento con dimetilamina da 1-(dimetilamino)-2-metilbutan-2-ol ( 3 ). Estos dos pasos también se pueden considerar intercambiables. La esterificación con cloruro de benzoilo completó la síntesis de amilocaína ( 4 ). ^[3]^[4]

Véase también

Dimetilaminopivalofenona , un opioide con una estructura química similar

Notas y referencias

^ Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Boletín de ciencias farmacológicas . 10 : 141-148.
^ Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne: Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Archivado el 5 de octubre de 2013 en Wayback Machine . Gesnero 64 (1-2): 24-53.
^ ab Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "Una síntesis conveniente de aminometiltri-n-butilestananos N,N-disustituidos, precursores de los reactivos de litio correspondientes". Síntesis . 1984 (6): 495–498. doi :10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.
^ ab Fourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. vol. 138. París: Academia de Ciencias, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; Centro Nacional Francés de Investigación Científica ). pag. 767.
^ Zernik, F (1905). "?". Química. Zentralbl . 76 (1): 1029.^{[ Se necesita cita completa ]}
^ DE169746C, "Número de patente DE169746C" . Patentes de Google.
^ DE169787C, "Número de patente DE169787C" . Patentes de Google.

Enlaces externos

Smith, Maurice I.; Hatcher, Robert A. (enero de 1917). "Una contribución a la farmacología de la estovaína". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 9 (4): 231–240.
Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (2004). "Anestesia local después de la cocaína". Anestesia y cuidados intensivos . 32 (2): 157. doi : 10.1177/0310057X0403200201 . PMID 15957711.

[1] Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Boletín de ciencias farmacológicas . 10 : 141-148.

[2] Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne: Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Archivado el 5 de octubre de 2013 en Wayback Machine . Gesnero 64 (1-2): 24-53.

[Quintard1984-3] Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "Una síntesis conveniente de aminometiltri-n-butilestananos N,N-disustituidos, precursores de los reactivos de litio correspondientes". Síntesis . 1984 (6): 495–498. doi :10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.

[Fourneau1904-4] Fourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. vol. 138. París: Academia de Ciencias, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; Centro Nacional Francés de Investigación Científica ). pag. 767.

[5] Zernik, F (1905). "?". Química. Zentralbl . 76 (1): 1029.^{[ Se necesita cita completa ]}

[6] DE169746C, "Número de patente DE169746C" . Patentes de Google.

[7] DE169787C, "Número de patente DE169787C" . Patentes de Google.