Articulo de referencia

4-anisaldehído

{{Cite book |title=The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals |date=1994 |publisher=Merck |isbn=978-0-911910-28-5 |editor-last=Budavari |editor-first=...

El 4-anisaldehído , o p -anisaldehído , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃OC₆H₄CHO . Su molécula consta de un anillo de benceno con un grupo formilo y un grupo metoxi . Es un líquido incoloro con un aroma intenso. Presenta un olor dulce, floral y con un fuerte aroma a anís. Se conocen dos isómeros del 4-anisaldehído: el orto- anisaldehído y el meta- anisaldehído, aunque son menos comunes.

Producción

El anisaldehído se prepara comercialmente mediante la oxidación de 4- metoxitolueno ( éter metílico de p -cresilo) utilizando dióxido de manganeso para convertir un grupo metilo en un grupo aldehído . También puede producirse mediante la oxidación de anetol , una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas, por escisión oxidativa de un alqueno . [ 3 ]

Usos

Al estar estructuralmente relacionado con la vainillina , el 4-anisaldehído se utiliza ampliamente en la industria de fragancias y sabores. [ 3 ] Se emplea como intermediario en la síntesis de otros compuestos importantes en la industria farmacéutica y de perfumería. El isómero orto relacionado tiene aroma a regaliz.

En perfumería, se utiliza particularmente en acordes de espino blanco, lila y flor de cerezo debido a su buena tenacidad. También sirve como intermediario clave en la síntesis del antibiótico amoxicilina [ 4 ] .

Una solución de para -anisaldehído en ácido y etanol es un colorante útil en cromatografía de capa fina. [ 5 ] Diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, lo que permite una fácil distinción.

Referencias

  1. Budavari, Susan, ed. (1994). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11.ª ed., 4.ª  ed. impresa). Rahway, NJ: Merck. p.  693. ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. 1 2 3 "p-Anisaldehído" . Sigma-Aldrich .
  3. ^ Karl -Georg Fahlbusch; Franz-Josef Hammerschmidt; Juan Panten; Wilhelm Pickenhagen; Dietmar Schatkowski; Kurt Bauer; Dorotea Garbé; Horst Surburg (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. "Анисовый альдегид (p-anisaldehído) в химии и промышленности" . anis-aldehído.ru . Consultado el 28 de mayo de 2026 .
  5. Colorantes para el revelado de placas de cromatografía de capa fina