Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Anisatina

[4,9a]methanocyclopenta[''d'']oxocine-6,3′-oxetane]-2,2′(1''H'')-dione"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo = 5230-87-5\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}\n| U...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La anisatina es un componente extremadamente tóxico y con actividad insecticida de la planta shikimi . [ 1 ] [ 2 ] La dosis letal es de 1  mg/kg (ip) en ratones. [ 3 ] Los síntomas comienzan a aparecer aproximadamente 1 a 6 horas después de la ingestión, comenzando con trastornos gastrointestinales, como diarrea , vómitos y dolor de estómago , seguidos de excitación del sistema nervioso , convulsiones , pérdida de conciencia y parálisis respiratoria , que es la causa final de la muerte . [ 4 ]

Función en el sistema GABA

El sistema GABA es un sitio de acción importante para una variedad de sustancias químicas, incluidos alcoholes, metales pesados ​​e insecticidas . [ 5 ] [ 6 ] Un estudio realizado en médulas espinales de ranas y cerebros de ratas indicó que la anisatina era un antagonista no competitivo fuerte del GABA. [ 5 ] Se demostró que la anisatina suprimía las señales inducidas por GABA, pero cuando se añadió anisatina sin GABA, no hubo cambios en la señal. [ 5 ] También se encontró que la anisatina comparte el mismo sitio de unión que la picrotoxinina , y no causó supresión adicional de las señales inducidas por GABA en presencia de altas concentraciones de picrotoxinina. [ 5 ]

Se ha demostrado que la intoxicación por anisatina causa epilepsia , alucinaciones , náuseas y convulsiones . [ 7 ] [ 8 ] Se ha estudiado el diazepam como anticonvulsivo en el sistema GABA y se ha demostrado que es un tratamiento eficaz para las convulsiones inducidas por anisatina. [ 8 ]

Síntesis

En 1990 se informó de una síntesis total de (-)-anisatina. [ 9 ]

Referencias

  1. ↑ "Anisatina" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de mayo de 2019. Consultado el 17 de mayo de 2019 .
  2. ↑ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). "La toxina de Illicium anisatum. I. Aislamiento y caracterización de un principio convulsivo: anisatina". Journal of the American Chemical Society . 74 (13): 3211– 3215. doi : 10.1021/ja01133a002 .
  3. ↑ Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). "Nuevas lactonas sesquiterpénicas similares a la pseudoanisatina de la corteza de Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi : 10.1039/P19880001537 .
  4. ↑ "Naoru.com:シキミ(Japanese)" . Archivado del original el 09-09-2018 . Recuperado el 11-03-2009 .
  5. 1 2 3 4 Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (agosto de 1999). "Modulación de la anisatina del receptor-canal del ácido gamma-aminobutírico en neuronas del ganglio de la raíz dorsal de rata" . British Journal of Pharmacology . 127 (7): 1567– 76. doi : 10.1038/sj.bjp.0702700 . PMC 1566146. PMID 10455311 .  
  6. ↑ Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). "Mecanismos de acción, resistencia y toxicidad de los insecticidas dirigidos a los receptores GABA" . Current Medicinal Chemistry . 24 (27): 2935– 45. doi : 10.2174/0929867324666170613075736 . ISSN 1875-533X . PMID 28606041 .  
  7. ↑ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (enero de 2016). "(1)H NMR metabolómica para estudiar los efectos del diazepam en las convulsiones inducidas por anisatina". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 117 : 184–94 . doi : 10.1016/j.jpba.2015.08.029 . PMID 26361344 . 
  8. 1 2 Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (octubre de 2012). "Control rápido de frutos y tés de anís estrellado chino para anisatina neurotóxica mediante espectrometría de masas de alta resolución de análisis directo en tiempo real". Journal of Chromatography A. 1259 : 179–86 . doi : 10.1016 /j.chroma.2012.03.058 . PMID 22484123 . 
  9. ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K (noviembre de 1990). "Síntesis total estereocontrolada de (-) -anisatina: un sesquiterpenoide neurotóxico que posee una nueva espiro .beta.-lactona". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 112 (24): 9001– 9003. Bibcode : 1990JAChS.112.9001N . doi : 10.1021/ja00180a067 . ISSN 0002-7863 . 
  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con Anisatin en Wikimedia Commons