Articulo de referencia

Anulación

En química orgánica , la anulación ( del latín anellus ' pequeño anillo ' ; ocasionalmente anelación ) es una reacción química en la que se construye un nuevo anillo en una molé...

En química orgánica , la anulación ( del latín anellus ' pequeño anillo ' ; ocasionalmente anelación ) es una reacción química en la que se construye un nuevo anillo en una molécula. [ 1 ] 

Anulación: A) cierre de anillo intramolecular B) transanulación C) cicloadición

Ejemplos de ello son la anulación de Robinson , la anulación de Danheiser y ciertas cicloadiciones . Las moléculas anulares se construyen a partir de segmentos cíclicos condensados ​​lateralmente, por ejemplo, helicenos y acenos . En la transanulación, se crea una molécula bicíclica mediante la formación de un enlace carbono-carbono intramolecular en un anillo monocíclico grande. Un ejemplo es la ciclación cetona - alqueno inducida por yoduro de samario(II) de la 5-metilenociclooctanona , que procede a través de un intermedio cetilo : [ 2 ]

Ciclación de cetonas y olefinas

Benzanulación

El término compuestos benzanulados se refiere a derivados de compuestos cíclicos (generalmente aromáticos) que están fusionados a un anillo de benceno . En la tabla siguiente se muestran algunos ejemplos:

En la literatura química contemporánea, el término benzanulación también significa "construcción de anillos de benceno a partir de precursores acíclicos". [ 3 ]

La protonación de la base de Verkade induce un enlace transanular, dando lugar a un atrano . [ 4 ]

Interacción transanular

Una interacción transanular en química es cualquier interacción química (favorable o desfavorable) entre diferentes grupos moleculares no enlazantes en un anillo grande o macrociclo . [ 5 ] Véase, por ejemplo, los atranos .

Referencias

  1. IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 ) " anulación ". doi : 10.1351/goldbook.A00367 IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 ) " anulación ". doi : 10.1351/goldbook.A00365
  2. Construcción de sistemas de anillos bicíclicos mediante una estrategia de ciclación de cetona-olefina mediada por SmI2 transanular Gary A. Molander, Barbara Czakó y Michael Rheam J. Org. Chem. ; 2007 ; 72(5) pp 1755 - 1764; (Artículo) doi : 10.1021/jo062292d
  3. Swami, Bhawna; Yadav, Deepak; Menon, Rajeev S. (enero de 2022). "Reacciones de benzanulación: un caso para un cambio de perspectiva de la decoración de arenos a la construcción de arenos" . The Chemical Record . 22 (1) e202100249. doi : 10.1002/tcr.202100249 . ISSN 1527-8999 . PMID 34796605. S2CID 244403005 .   
  4. Verkade, John G.; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatrano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  5. Evidencia experimental en apoyo de las interacciones transanulares en dicetonas Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Artículo en línea Archivado el 4 de mayo de 2006 en Wayback Machine