Hispanopedia WikiLa antramicina es un antibiótico pirrolobenzodiazepínico con actividad antitumoral . [ 1 ] Derivada por primera vez del actinomiceto termófilo Streptomyces refuineus por MD Tendler y S Korman en la década de 1950, fue sintetizada con éxito por primera vez en un entorno de laboratorio por Leimgruber et al. en 1965. Debido a la naturaleza inestable de la estructura química, la caracterización de la especie se realizó en su epímero , antramicina-11-metil-éter. Este derivado puede formarse por recristalización de antramicina a partir de metanol caliente .
Estructura química
La estructura química de la antramicina fue dilucidada por primera vez por Leimgruber mediante resonancia magnética nuclear y espectroscopia ultravioleta . Utilizando como base de comparación otro producto de fermentación de estructura similar, denominado simplemente "pigmento amarillo", pudo identificar todos los grupos funcionales principales de la estructura. La estructura de la especie se redujo a dos posibles candidatos: uno con un núcleo de pirrolobenzodiazepina y otro con un esqueleto de piridoquinazolina. La primera estructura se confirmó mediante espectrometría de masas .
Usos médicos
La antramicina es un agente antitumoral y antibiótico activo. [ 2 ] Actúa inhibiendo la síntesis de ARN y ADN de las células cancerosas. Es un inhibidor competitivo de la síntesis de ARN y ADN libres de células y bloquea la acción de la DNasa I. El éter metílico de antramicina (AME) forma un complejo con el ADN que bloquea la síntesis al impedir la unión del ADN con las enzimas adecuadas. Esta especie es altamente citotóxica . Se ha demostrado que la antramicina es particularmente eficaz contra sarcomas , linfomas y neoplasias gastrointestinales .
Efectos secundarios
El uso de antramicina se ha visto muy limitado debido a su elevada cardiotoxicidad , que restringe la dosificación. También se ha observado necrosis tisular aguda en el lugar de la inyección del antibiótico, un efecto secundario de su alta citotoxicidad. Se ha demostrado que las inyecciones repetidas en ratones afectan negativamente al metabolismo mitocondrial. Los ratones también presentaron electrocardiogramas anormales . Por lo tanto, los efectos secundarios de este medicamento pueden superar los beneficios. Actualmente, existen alternativas como la doxorrubicina , que se encuentran más disponibles y se prescriben con mayor frecuencia debido a sus efectos secundarios más leves y a su mayor acción antitumoral.
Véase también
Referencias
- ↑ Kitamura, Tsuyoshi; Yoshihiro Sato; Miwako Mori (2004). "Estudio sintético de (+)-antramicina mediante metátesis de enino con cierre de anillo y metátesis cruzada". Tetrahedron . 60 (43): 9649– 57. doi : 10.1016/j.tet.2004.07.040 .
- ↑ Sartorelli, Alan C.; Johns, David G. (27 de noviembre de 2013). Agentes antineoplásicos e inmunosupresores . Springer Science & Business Media. pág. 647. ISBN 9783642658068Consultado el 1 de noviembre de 2016 .
- Acrilamidas
- antibióticos
- fármacos antineoplásicos
- Pirrolobenzodiazepinas