Hispanopedia WikiLa antrona es una cetona aromática tricíclica . Se utiliza para un ensayo común de celulosa y en la determinación colorimétrica de carbohidratos. [ 1 ]
Los derivados de la antrona se utilizan en farmacia como laxantes. Estimulan el movimiento del colon y reducen la reabsorción de agua. Algunos derivados de la antrona se pueden extraer de diversas plantas, como Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale y Cassia senna . [ 2 ] Los glucósidos de antrona también se encuentran en altas concentraciones en las hojas de ruibarbo , y junto con cantidades concentradas de ácido oxálico, son la razón por la que estas hojas no son comestibles.
Síntesis y reacciones
La antrona se puede preparar a partir de antraquinona mediante reducción con estaño o cobre . [ 3 ]
Una síntesis alternativa implica la ciclación del ácido o -bencilbenzoico inducida con fluoruro de hidrógeno . [ 4 ]
La antrona se condensa con el glioxal para dar, tras la deshidrogenación, acediantrona , un pigmento octacíclico útil. [ 5 ]
La antrona es el tautómero más estable en relación con el antrol , como también se ha establecido mediante cristalografía de rayos X. [ 6 ] El equilibrio tautomérico se estima en 100 en solución acuosa . Para los otros dos antroles isómeros , el equilibrio tautomérico se invierte: son fenólicos. [ 7 ]
La antrona sufre nitración utilizando condiciones convencionales para la nitración aromática , lo que implica que el tautómero hidroxilado es el reactivo. [ 8 ]
Referencias
- ↑ Trevelyan, WE; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). "Determinación de carbohidratos de levadura con el reactivo de antrona". Nature . 170 ( 4328): 626– 627. Bibcode : 1952Natur.170..626T . doi : 10.1038/170626a0 . PMID 13002392. S2CID 4184596 .
- ↑ Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah (2020-01-01), "Capítulo 3 - Análisis de polifenoles" , en Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad (eds.), Avances recientes en el análisis de productos naturales , Elsevier, pp. 39–197 , doi : 10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2 , ISBN 978-0-12-816455-6, consultado el 1 de junio de 2024
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- ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Lian, Jian-Jou; Lin, Chung-Chang; Chang, Hsu-Kai; Chen, Po-Chiang; Liu, Rai-Shung (2006). "Ciclación térmica y catalizada por metales de 1-sustituidos 3,5-dien-1-inos mediante un desplazamiento de [ 1,7 ] -hidrógeno: desarrollo de una catálisis de condensación aldólica en tándem, deshidratación y aromatización entre unidades de 3-en-1-in-5-al y cetonas cíclicas". Journal of the American Chemical Society . 128 (30): 9661–9667 . Bibcode : 2006JAChS.128.9661L . doi : 10.1021/ja061203b . PMID 16866518 .
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- Cetonas aromáticas
- Antracenos