Hispanopedia WikiLa fenazona ( DCI y BAN ; también conocida como phenazon , antipyrine ( USAN ), antipyrin , [ 1 ] o analgesine ) es un fármaco analgésico (que reduce el dolor), antipirético (que reduce la fiebre) y antiinflamatorio . Aunque es anterior al término, a menudo se clasifica como un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE). La fenazona fue uno de los primeros medicamentos sintéticos: cuando se patentó en 1883, los únicos productos químicos médicos sintéticos en el mercado eran el hidrato de cloral , un sedante (así como al menos un derivado de ese químico), la trimetilamina y el yodo (tetraiodopirrol), un antiséptico primitivo. [ 2 ] Uno de los primeros analgésicos y antipiréticos ampliamente utilizados, la fenazona fue reemplazada gradualmente en el uso común por otros medicamentos, incluyendo la fenacetina (que a su vez fue retirada posteriormente debido a problemas de seguridad), la aspirina , el paracetamol y los AINE modernos como el ibuprofeno . Sin embargo, todavía está disponible en varios países, ya sea como medicamento de venta libre o con receta médica.
Historia
Ludwig Knorr fue el primero en sintetizar la fenazona, entonces llamada antipirina, a principios de la década de 1880. Las fuentes discrepan sobre el año exacto del descubrimiento, pero Knorr patentó el compuesto químico en 1883. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] : 26–27 La fenazona tiene una vida media de eliminación de aproximadamente 12 horas. [ 6 ]
Preparación
La fenazona se sintetiza [ 7 ] mediante la condensación de fenilhidrazina y acetoacetato de etilo en condiciones básicas y la metilación del compuesto intermedio resultante, 1-fenil-3-metilpirazolona [ 8 ] , con sulfato de dimetilo o yoduro de metilo . Cristaliza en agujas que se funden a 156 °C (313 °F) . El permanganato de potasio la oxida a ácido tetracarboxílico de piridazina.
Efectos adversos
Los posibles efectos adversos incluyen:
Investigación
La fenazona se usa frecuentemente para probar los efectos de otros fármacos o enfermedades sobre las enzimas metabolizadoras de fármacos en el hígado. [ 9 ]
Véase también
- Gotas óticas A/B , gotas para los oídos combinadas con benzocaína para aliviar el dolor y eliminar el cerumen.
- aminofenazona
- Yodoantipirina
- Propifenazona
Referencias
- ↑ Jennings, Oscar (11 de enero de 1890). "Antipyrin and the Prevailing Epidemic" . The Lancet . 135 (3463): 105–106 . doi : 10.1016/S0140-6736(02)13571-9 .
- ↑ Arny, HV (1926-09-01). "La evolución de los productos químicos medicinales sintéticos" . Química industrial e ingeniería . 18 (9): 949– 952. doi : 10.1021/ie50201a027 . Recuperado el 11 de agosto de 2022 .
- ↑ Schneider A, Helmstädter A (enero de 2015). "El mal de lo desconocido: evaluación de riesgo-beneficio de nuevos fármacos sintéticos en el siglo XIX". Pharmazie . 70 (1): 60– 3. PMID 25975100 .
- ↑ Brune K (1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo . 1 : 33–40 . doi : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
- ↑ Ravina E (2011). La evolución del descubrimiento de fármacos: de las medicinas tradicionales a los fármacos modernos . John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.
- ↑ "Información concisa sobre la prescripción de fenazo" . MIMS .
- ↑ Kar A (2005). Química medicinal . New Age International. ISBN 8122415652.: 226
- ↑ "5-Metil-2-fenil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona" . Chemspider . Consultado el 24 de febrero de 2019 .
- ↑ "Medicamentos y productos sanitarios con antipirina" . sDrugs.com .
- Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 2 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 134.
- Pirazolonas
- fármacos antiinflamatorios no esteroideos
- Antipiréticos